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J-GLOBAL ID：201202214682296612   整理番号：12A0780429

ラウリマリドの全合成 北側および南側フラグメントの合成

Total Synthesis of Laulimalide: Synthesis of the Northern and Southern Fragments

著者 (4件)： TROST Barry M. (Stanford Univ., California, USA) ,  SEGANISH W. Michael (Stanford Univ., California, USA) ,  CHUNG Cheol K. (Stanford Univ., California, USA) ,  AMANS Dominique (Stanford Univ., California, USA)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 18  号： 10  ページ： 2948-2960  発行年： 2012年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ラウリマリドがもつ2つの等しい大きさの鍵フラグメントを合成した。北側フラグメントは新規アシルピロールアルドール供与体のジアステレオ二核亜鉛アルドール反応,続くJulia-Kocienskiオレフィン化反応を用いて完遂した。一方,鍵ロジウム触媒を用いた環化異性化反応により環内ジヒドロピランの効率的合成が可能となり,南側フラグメントを構築することができた。ロジウム触媒を用いた環化異性化反応,および亜鉛触媒を用いたアルドール反応は原子節約的変換法である。

シソーラス用語： 全合成 ,  アルドール反応 ,  *カップリング反応 ,  *ロジウム触媒 ,  触媒反応 ,  亜鉛化合物 ,  遷移金属触媒 ,  *異性化 ,  *環化反応 ,  立体特異性反応 ,  絶対配置 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物 ,  マクロライド系抗生物質 ,  ラクトン化 ,  アルケニル化 ,  脂肪族アルコール ,  不飽和アルコール ,  ラクトン ,  アルドン酸 ,  ポリオール
準シソーラス用語： Julia-Kocienskiオレフィン化 ,  ヒドロピラン誘導体 ,  ピロール誘導体 ,  亜鉛触媒 ,  *環化異性化

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (16件)： プロパルギルアルコール ,  ラウリマリド ,  (3S,4S,6R,E)-1-(4-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2α-イル)-3-(4-メトキシベンジルオキシ)-6-(メトキシメトキシ)-1,8-ノナジエン-4-オール ,  4-[6β-[(S)-2-メチル-4-ペンチニル]-5,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2α-イル]-2-ブチン酸 ,  (4S,5R)-5-[(S)-1-(メトキシカルボニルオキシ)-3-ブテニル]-4-[[(S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]メチル]-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン ,  3α,4β,5α-トリヒドロキシ-6β-(ヒドロキシメチル)テトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  2α-[(S)-2-メチル-4-ペンチニル]-4-(ベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン ,  (5R,7S)-3-(ベンジルオキシ)-7-メチル-1,9-デカジイン-5-オール ,  (4S,5S)-5-[(E)-2-(4-メチレンテトラヒドロ-2H-ピラン-2α-イル)ビニル]-4-[[(S)-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル]メチル]-2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン ,  5-[(4-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2α-イル)メチルスルホニル]-1-フェニル-1H-テトラゾール ,  2,6-ビス[[(2R)-2-(α-ヒドロキシベンズヒドリル)ピロリジノ]メチル]-4-メチルフェノール ,  (S)-1-(1-フェニル-1H-テトラゾール-5-イルチオ)-4-メチル-4-ペンテン-2-オール ,  (R)-3-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-5-ヘキセナール ,  (2R,3S,5R)-1-(2-エチル-1H-ピロール-1-イル)-2,3-ジヒドロキシ-5-(トリエチルシロキシ)-7-オクテン-1-オン ,  (4S,5R)-5-[(E)-2-(4-メチル-3,6-ジヒドロ-2H-ピラン-2α-イル)ビニル]-4-[(R)-2-(メトキシメトキシ)-4-ペンテニル]-2-(4-メトキシフェニル)-1,3-ジオキソラン ,  エチレンビス[ビス(3-フルオロフェニル)ホスフィン]

タイトルに関連する用語 (3件)： ラウリマリド ,  全合成 ,  フラグメント