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J-GLOBAL ID：201202218473745090   整理番号：12A0712280

プソイドプテロシンの推定される生合成中間体,エリサベタトリエンの立体化学の改訂

Revision of the Stereochemistry of Elisabethatriene, a Putative Biosynthetic Intermediate of Pseudopterosins

著者 (4件)： NASUDA Masayuki (Dep. of Chemistry and Materials Sci., Tokyo Inst. of Technol.) ,  OHMORI Miho (Dep. of Chemistry and Materials Sci., Tokyo Inst. of Technol.) ,  OHYAMA Kiyoshi (Dep. of Chemistry and Materials Sci., Tokyo Inst. of Technol.) ,  FUJIMOTO Yoshinori (Dep. of Chemistry and Materials Sci., Tokyo Inst. of Technol.)
資料名： Chemical and Pharmaceutical Bulletin  (Chemical and Pharmaceutical Bulletin)
巻： 60  号： 5  ページ： 681-685 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： G0504A  ISSN： 0009-2363  CODEN： CPBTAL  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 過去に著者らは,1S,4R,9S,11Sと表されたPseudopterogorgia elisabethaeから単離されたエリサベタトリエノールの立体配置に光に当て,プソイドプテロシンの推定される生合成中間体であるエリサベタトリエンの立体化学の正確さに疑問を投げかけている。そこでエリサベタトリエンの立体化学を再調査してきた。報告された1S,4R,9R,11S配置をもつエリサベタトリエンを,その鏡像異性体の形での(-)-イソプレゴールから出発して合成した。合成された化合物の¹Hおよび¹³CNMRデータは,エリサベタトリエンについて報告されたそれらとは異なっていた。エリサベタトリエンがプソイドプテロシンに変換されているという事実に加え,この発見は著者らがエリサベタトリエンがエリサベタトリエノールのそれと識別される1S,4R,9S,11Sの立体化学をもつべきである提案することができた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *八放サンゴ類 ,  *立体配置 ,  合成中間体 ,  生合成 ,  立体化学 ,  *二環ジテルペン ,  *エナンチオマ ,  オレフィン化合物 ,  脂環式アルコール ,  単環モノテルペン
準シソーラス用語： Pseudopterogorgia elisabethae ,  生合成中間体

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  ジテルペン,セスタテルペン  (CF10023R)

物質索引 (7件)： (1S,2R,4R)-2-(メトキシメトキシ)-4-メチルシクロヘキサン-1-[(R)-1-メチルエタノール] ,  3-メチレン-5β-[(S)-1,5-ジメチル-4-ヘキセニル]-8α-メチル-1,2,3,5,6,7,8,8aβ-オクタヒドロナフタレン ,  5β-[(S)-1,5-ジメチル-4-ヘキセニル]-8α-メチル-1,2,3,5,6,7,8,8aβ-オクタヒドロナフタレン-3-オン ,  イソプレゴール ,  エリサベタトリエノール ,  エリサベタトリエン ,  プソイドプテロシンA

引用文献 (16件)：

• 1) Berrué F., McCulloch M. W. B., Kerr R. G., Bioorg. Med. Chem., 19, 6702–6719 (2011).
• 2) Look S. A., Fenical W., Matsumoto G. K., Clardy J., J. Org. Chem., 51, 5140–5145 (1986).
• 3) Duque C., Puyana M., Narváez G., Osorno O., Hara N., Fujimoto Y., Tetrahedron, 60, 10627–10635 (2004).
• 4) Duque C., Puyana M., Castellanos L., Arias A., Correa H., Osorno O., Asai T., Hara N., Fujimoto Y., Tetrahedron, 62, 4205–4213 (2006).
• 5) Potts B. C. M., Faulkner D. J., Jacobs R. S., J. Nat. Prod., 55, 1701–1717 (1992).

タイトルに関連する用語 (5件)： 推定 ,  生合成中間体 ,  エリサベタトリエン ,  立体化学 ,  改訂