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J-GLOBAL ID：201202220046041396   整理番号：12A1660054

酵素による不斉な炭素連結反応に対する有機溶媒の影響

Influence of Organic Solvents on Enzymatic Asymmetric Carboligations

著者 (7件)： GERHARDS Tina (Forschungszentrum Juelich GmbH, Juelich, DEU) ,  MACKFELD Ursula (Forschungszentrum Juelich GmbH, Juelich, DEU) ,  BOCOLA Marco (RWTH Aachen Univ., Aachen, DEU) ,  LIERES Eric von (Forschungszentrum Juelich GmbH, Juelich, DEU) ,  WIECHERT Wolfgang (Forschungszentrum Juelich GmbH, Juelich, DEU) ,  POHL Martina (Forschungszentrum Juelich GmbH, Juelich, DEU) ,  ROTHER Doerte (Forschungszentrum Juelich GmbH, Juelich, DEU)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 354  号： 14/15  ページ： 2805-2820  発行年： 2012年10月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アセトアルデヒド(I)とベンゾアルデヒド(II)との,チアミン二リン酸依存性酵素類(III)6種を用いた不斉付加反応によるヒドロキシケトン類(IV)の生成に対し,水溶性有機共溶媒13種が与える影響を明らかにした。IとIIを,トリエタノールアミン緩衝液-共溶媒系中III/MgSO₄存在下pH7.5~8でインキュベーションし,(R)-/(S)-アセトイン,-ベンゾイン,-2-ヒドロキシ-1-フェニルプロパン-1-オン,もしくは-1-ヒドロキシ-2-フェニルプロパン-1-オン類の生成量の変動を解析した。その結果,元来水溶媒中で立体選択性が高い酵素の場合,添加有機溶媒がその選択性を下げる事はないこと,また元々立体選択性が低い酵素だと,有機溶媒は立体/化学選択性を大きく下げること,などを明らかにした。酵素活性部位ポケットにおいて,基質と有機溶媒との競合が起こる機構を推定し,添加有機溶媒により生成物を選択する手法に道を拓いた。

シソーラス用語： *酵素利用反応 ,  *不斉合成 ,  *有機溶媒 ,  *溶媒効果 ,  ヒドロキシケトン ,  立体特異性反応 ,  活性部位 ,  化学反応 ,  リガーゼ ,  *付加反応 ,  水溶性 ,  *脂肪族アルデヒド ,  *芳香族アルデヒド ,  芳香族ケトン ,  脂肪族ケトン ,  反応機構 ,  脂肪族アルコール ,  第二アルコール ,  立体選択性反応
準シソーラス用語： 化学選択性反応 ,  共溶媒 ,  触媒活性部位 ,  連結酵素 ,  ベンジルアルコール誘導体

分類 (6件)： 酵素の応用関連  (EB09100B) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  芳香族単環アルデヒド  (CF05160X) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q) ,  芳香族単環ケトン  (CF05170I)

物質索引 (11件)： (+)-ベンゾイン ,  (-)-アセトイン ,  (-)-ベンゾイン ,  アセトアルデヒド ,  アセトイン ,  ベンズアルデヒド ,  (S)-3-ヒドロキシブタン-2-オン ,  (R)-2-ヒドロキシ-1-フェニル-1-プロパノン ,  (S)-2-ヒドロキシ-1-フェニル-1-プロパノン ,  (R)-1-ヒドロキシ-1-フェニル-2-プロパノン ,  (S)-1-ヒドロキシ-1-フェニル-2-プロパノン

タイトルに関連する用語 (4件)： 酵素 ,  炭素 ,  連結反応 ,  有機溶媒