文献

J-GLOBAL ID：201202241607095307   整理番号：12A0066953

α-ベンゼンスルホニルおよびα-フェニルチオ置換アルデヒド類の縮合,環化,双極環状付加による縮合三環複素環化合物の合成

SYNTHESIS OF FUSED TRICYCLIC HETEROCYCLES BY CONDENSATION, CYCLIZATION, DIPOLAR CYCLOADDITION CASCADE OF α-BENZENESULFONYL AND α-PHENYLTHIO SUBSTITUTED ALDEHYDES

著者 (5件)： COLDHAM Iain (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  BURRELL Adam J. M. (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  WATSON Luke (Univ. Sheffield, Sheffield, GBR) ,  ORAM Niall (Eli Lilly and Co., Surrey, GBR) ,  MARTIN Nathaniel G. (AstraZeneca, Cheshire, GBR)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 84  号： 1  ページ： 597-613  発行年： 2012年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルデヒドのα-位に由来する連結された塩化アルキルとアルケンを含むα-ベンゼンスルホニル-あるいはα-フェニルチオ-アルデヒド類のヒドロキシルアミンとの加熱は中間体オキシムへの縮合,次に中間体ニトロンへの環化,そして分子内双極環状付加を含むカスケード(タンデム)反応シーケンスを開始させた。縮合三環生成物が完全な立体化学制御で生成し,二段階である種のユズリミン型ユズリハアルカロイド中に存在する天然物(±)-ミリオキサジンAあるいは1,3-オキサジンのいずれにも変換できた(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *アルカロイド ,  化学合成 ,  *立体特異性反応 ,  オキシム ,  ニトロン ,  環状付加 ,  環化反応 ,  逐次反応 ,  窒素複素環化合物 ,  酸素複素環化合物
準シソーラス用語： *ユズリハアルカロイド

分類 (1件)： オキサジン  (CF07100X)

物質索引 (5件)： (±)-ミリオキサジンA ,  2-(フェニルチオ)-2-(3-クロロプロピル)-6-ヘプテナール ,  2-(フェニルスルホニル)-2-(3-クロロプロピル)-6-ヘプテナール ,  3-(2-アミノエチル)-2-シクロヘキセン-1-メタノール ,  (5α,12α)-9α-(フェニルチオ)-3-オキサ-1-アザトリシクロ[7.2.1.0^5,12]ドデカン

引用文献 (30件)：

• 1. K. C. Nicolaou and J. S. Chen, Chem. Soc. Rev., 2009,38,2993.
• 2. M. Brasholz, J. M. Macdonald, S. Saubern, J. H. Ryan, and A. B. Holmes, Chem. Eur. J., 2010,16, 11471.
• 3. M. Brasholz, B. A. Johnson, J. M. Macdonald, A. Polyzos, J. Tsanaktsidis, S. Saubern, A. B. Holmes, and J. H. Ryan, Tetrahedron, 2010,66,6445.
• 4. A. C. Flick, M. J. A. Caballero, and A. Padwa, Tetrahedron, 2010,66,3643.
• 5. A. C. Flick, M. J. A. Caballero, H. I. Lee, and A. Padwa, J. Org. Chem., 2010,75,1992.

タイトルに関連する用語 (6件)： 置換 ,  アルデヒド類 ,  縮合 ,  環化 ,  双極環状付加 ,  三環複素環化合物