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J-GLOBAL ID：201202248244604799   整理番号：12A1611987

渡環オキシ-Michael戦略を用いるアスペルギリド類の全合成

Total Synthesis of Aspergillides Using a Transannular Oxy-Michael Strategy

著者 (3件)： KANEMATSU Makoto (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN) ,  KANEMATSU Makoto (Takeda Phamaceutical Co. Ltd.) ,  SHISHIDO Kozo (Univ. Tokushima, Tokushima, JPN)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 70  号： 11  ページ： 1196-1205  発行年： 2012年11月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海洋産真菌Aspergillus ostianus株01F313から単離したアスペルギリドA,BおよびCの著者らの全合成研究を完全詳細に述べた。分子内オキシMichael(IMOM)反応を用いる三および四置換テトラヒドロピランの高ジアステレオ選択的構築を開発し,アスペルギリドAおよびCの第一世代全合成に応用し成功した。しかしながら反応段階は長く全収率は低いため,全アスペルギリド類の高効率的合成に有用な一般的な方法の工夫と試みが急務であった。このため生物模倣[6-exo-trig]渡環オキシMichael(TAOM)戦略を考案し,アスペルギリドA,BおよびCの第二世代全合成に応用し効率的合成に成功した。最終的に,より適当な条件を用いて環状付加を制御し,共通の前駆体からアスペルギリドA/BおよびアスペルギリドC/3-epi-アスペルギリドCを合成できた。加えてこれらの合成研究の過程で初めてアスペルギリドAのアスペルギリドBへの,および3-epi-アスペルギリドCのアスペルギリドCへの首尾よい変換を証明した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *Michael反応 ,  全合成 ,  ラクトン ,  架橋化合物 ,  反応機構 ,  Aspergillus ,  *渡環反応
準シソーラス用語： Aspergillus ostianus

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (4件)： アスペルギリドA ,  アスペルギリドB ,  アスペルギリドC ,  3-epi-アスペルギリドC

引用文献 (80件)：

• 1) (a) Kito, K.; Ookura, R.; Yoshida, S.; Namikoshi, M.; Ooi, T.; Kusumi, T. Org. Lett. 2008, 10, 225
• (b) Ookura, R.; Kito, K.; Saito, Y.; Kusumi, T.; Ooi, T. Chem. Lett. 2009, 38, 384.
• 2) Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092.
• 3) Hande, S. M.; Uenishi, J. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 189.
• 4) Synthesis of aspergillide A: (a) Nagasawa, T.; Kuwahara, S. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 875; Nagasawa, T.; Nukada, T.; Kuwahara, S. Tetrahedron 2011, 67, 2882

タイトルに関連する用語 (3件)： 環 ,  戦略 ,  全合成