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J-GLOBAL ID：201202266642556107   整理番号：12A1396524

tBuOIを用いた芳香族アミンの酸化的二量化:非対称芳香族アゾ化合物への入口

Oxidative Dimerization of Aromatic Amines using tBuOI: Entry to Unsymmetric Aromatic Azo Compounds

著者 (3件)： TAKEDA Youhei (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  OKUMURA Sota (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MINAKATA Satoshi (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 31  ページ： 7804-7808  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 次亜ヨウ素酸tert-ブチル(tBuOI)を用いた芳香族アミンの酸化的二量体化反応による芳香族アゾ化合物の合成法が見出されている。そこで,これのクロス二量化を試みた。その結果,二種類のアニリン誘導体をtBuOCl/NaIを用いて温和な条件で反応させることにより高収率で目的物である非対称アゾベンゼン誘導体を得ることに成功した。基質汎用性も高く,従来法では合成困難であった非対称形芳香族アゾ化合物の合成に成功した。より電子密度の高いアニリン誘導体のNHがヨウ素化され,未反応で残存したより電子密度の低いアニリン誘導体とカップリングする機構で反応すると考察した。

シソーラス用語： *芳香族アミン ,  *交差カップリング反応 ,  二量化 ,  ヨウ素酸素酸誘導体 ,  *アゾ化合物 ,  非対称分子 ,  ヨウ化ナトリウム ,  第一アミン ,  芳香族化合物

分類 (1件)： 芳香族単環ヒドロキシルアミン及びヒドラジンその他の芳香族単環多窒素直結化合物  (CF05060O)

物質索引 (13件)： 4,4′-ジメチルアゾベンゼン ,  4,4′-ジメトキシアゾベンゼン ,  p-アニシジン ,  p-トルイジン ,  tert-ブチルハイポクロライト ,  アゾベンゼン ,  アニリン ,  4′-メチルアゾベンゼン-4-カルボン酸エチル ,  4-メチル-4′-ニトロアゾベンゼン ,  4-アセチルアゾベンゼン ,  4-アセチル-4′-ニトロアゾベンゼン ,  2,2′-アゾビスベンゾチアゾール ,  2-(4-メチルフェニルアゾ)ベンゾチアゾール

タイトルに関連する用語 (6件)： 芳香族アミン ,  酸化 ,  非対称 ,  芳香族 ,  アゾ化合物 ,  入口