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J-GLOBAL ID：201202277456975630   整理番号：12A0924691

三環合成レクチンによる高親和性二糖類結合

High-Affinity Disaccharide Binding by Tricyclic Synthetic Lectins

著者 (8件)： SOOKCHAROENPINYO Bunyarithi (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  KLEIN Emmanuel (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  FERRAND Yann (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  WALKER D. Barney (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  BROTHERHOOD Peter R. (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  KE Chenfeng (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  CRUMP Matthew P. (Univ. Bristol, Bristol, GBR) ,  DAVIS Anthony P. (Univ. Bristol, Bristol, GBR)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 19  ページ： 4586-4590  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 以前,合成で得た大環状多環ラクタムが水中で全equatorial置換パターンを持つ炭水化物を水素結合と疎水性/CH-π相互作用により結合できること,およびその選択性がレクチン類のそれに匹敵すること,しかしながら,それらの親和性はレクチン類におよばないことを明らかにした。ここでは,単糖類との結合のために以前の剛性四環構造が必要か否か,および結合性強化のためにジメトキシル基の導入が有効かを検討するため,三環合成レクチンおよびジメトキシル基が導入された対応する三環合成レクチン(それぞれ,IおよびII)を合成した。これらの合成は,ハロアレーンを出発原料として,逐次Suzuki-Miyaur交差カップリング反応,脱保護基,およびマクロラクタム化を経て行い,生成物を¹H NMRでキャラクタライズし,さらに蛍光滴定および等温滴定熱量測定で,得られた結果を裏付けた。I,IIの水溶液への炭水化物の添加により,ほどほどではあるが,蛍光強度が増加し,1:1結合モードが示唆された。さらにこれらの測定結果にもとづいて,それぞれ,会合定数を求めた。ここで合成し,評価した三環合成レクチンは,全eqatorial二糖類への結合性に関して以前報告した剛性四環レクチンよりもさらに有効であり,炭水化物認識において剛性前組織化よりも,”誘導フィット”または”配座選択”アプローチの方が優れていることを示していた。

シソーラス用語： 化学合成 ,  *大環状化合物 ,  *ラクタム ,  *ポリアミド ,  *架橋化合物 ,  レクチン ,  分子認識 ,  *二糖類 ,  *生成定数 ,  NMR【磁気共鳴】 ,  光度滴定 ,  熱量測定 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  ピラノシド ,  グルコシド ,  ペントース ,  キシロシド ,  還元糖
準シソーラス用語： 会合定数 ,  蛍光滴定 ,  等温滴定熱量測定

分類 (3件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  少糖類  (CF10053Y) ,  分子化合物  (CE02000C)

物質索引 (12件)： 1-O-メチル-N-アセチル-β-D-グルコサミン ,  D-セロビオース ,  3,3′′′-[6-[1,1-ビス(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシメチル)-2-(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシ)エチルカルバモイル]-3,9-ジオキソ-4,8-メテノ-2,10-ジアザ-6-ウンデセン-1,11-ジイル]-5,5′′′-[6-[1,1-ビス(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシメチル)-2-(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシ)エチルカルバモイル]-3,9-ジオキソ-4,8-メテノ-2,10-ジアザ-6-ウンデセン-1,11-ジイル]-3′′,3′′′′′-[6-[1,1-ビス(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシメチル)-2-(3-オキソ-3-オキシラトプロポ ,  3,3′′′-[6-[1,1-ビス(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシメチル)-2-(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシ)エチルカルバモイル]-3,9-ジオキソ-4,8-メテノ-2,10-ジアザ-6-ウンデセン-1,11-ジイル]-5,5′′′-[6-[1,1-ビス(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシメチル)-2-(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシ)エチルカルバモイル]-3,9-ジオキソ-4,8-メテノ-2,10-ジアザ-6-ウンデセン-1,11-ジイル]-3′′,3′′′′′-[6-[1,1-ビス(3-オキソ-3-オキシラトプロポキシメチル)-2-(3-オキソ-3-オキシラトプロポ ,  5-ヨードトルエン ,  2-メトキシ-5-ヨードトルエン ,  5-[1,1-ビス(3-オキソ-3-tert-ブトキシプロポキシメチル)-2-(3-オキソ-3-tert-ブトキシプロポキシ)エチルカルバモイル]イソフタル酸ビス(ペンタフルオロフェニル) ,  3,5-ビス(アミノメチル)-3′′,5′′-ビス(アジドメチル)-1,1′:4′,1′′-テルベンゼン ,  3,5-ビス(アミノメチル)-4,4′′-ジメトキシ-3′′,5′′-ビス(アジドメチル)-1,1′:4′,1′′-テルベンゼン ,  キシロビオース ,  N,N′-ジアセチルキトビオース ,  D-ラクトース

タイトルに関連する用語 (4件)： 三環 ,  レクチン ,  親和性 ,  二糖類