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J-GLOBAL ID：201202289040062391   整理番号：12A0066972

Michaelアクセプタを有するカルボジイミドの逐次反応-共役付加環化反応による3,4-ジヒドロキナゾリン類の便宜的合成

EXPEDIENT SYNTHESIS OF 3,4-DIHYDROQUINAZOLINES VIA TANDEM ADDITION-CONJUGATE ADDITION CYCLIZATION OF CARBODIIMIDES BEARING A MICHAEL ACCEPTOR

著者 (5件)： SAITO Takao (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  NAKANO Hayato (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  TERADA Hidenori (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  KUTSUMURA Noriki (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  OTANI Takashi (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 84  号： 2  ページ： 893-911  発行年： 2012年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 対応する官能化イミノホスホランの芳香剤および脂肪族イソシアネートとのアザ-Wittig反応によって調製されたMichaelアクセプタを有するN-フェニルカルボジイミド類をタンデムクムレン付加-ヘテロ(NH)Michael付加環化反応による活性メチレン化合物のエノラート炭素-求核反応によって,2,3,4-三置換3,4-ジヒドロキナゾリンを生成した。幾つかの場合には2-アミノキノリン類と2-アミノ-3,4-ジヒドロキノリン類が競争的に生成した。これらの観察に基づいて,これらの複素環化合物を生成する可能な機構的経路を提案する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *逐次反応 ,  *Michael反応 ,  反応機構 ,  反応生成物 ,  副産物 ,  *イミン ,  *環状付加 ,  *カルボジイミド類 ,  *キナゾリン類 ,  共役付加

分類 (2件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  ピリミジン  (CF07103W)

物質索引 (6件)： シアノ酢酸エチル ,  マロン酸ジエチル ,  3,4-ジヒドロ-4-(シアノメチル)-3-フェニル-2-[1-(エトキシカルボニル)-2-オキシラト-2-エトキシエテニル]キナゾリン ,  3,4-ジヒドロ-4-(シアノメチル)-3-フェニル-2-[1-シアノ-2-オキシラト-2-エトキシエテニル]キナゾリン ,  3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2-[1-(エトキシカルボニル)-2-オキシラト-2-エトキシエテニル]キナゾリン-4-酢酸メチル ,  3,4-ジヒドロ-3-フェニル-2-[1-シアノ-2-オキシラト-2-エトキシエテニル]キナゾリン-4-酢酸メチル

引用文献 (19件)：

• 1. (a) S. B. Mhaske and N. P. Argade, Tetrahedron, 2006, 62, 9787; (b) C. Wattanapiromsakul, P. I. Forster, and P. G. Waterman, Phytochemistry, 2003, 64, 609, and references cited therein.
• 2. S. Sinha and M. Srivastava, Prog. Drug Res., 1994, 43, 143.
• 3. (a) A.Lüth and W.Löwe,Eur. J. Med. Chem., 2008, 43, 1478; (b) J. B. Jiang, D. P. Hesson, B. A. Dusak, D. L. Dexter, G. J. Kang, and E. Hamel, J. Med. Chem.,1990,33, 1721; (c) S.-L. Cao, Y.-P. Feng, Y.-Y. Jiang,S.-Y. Liu, G.-Y. Ding, and R.-T. Li, Bioorg. Med. Chem. Lett.,2005,15, 1915.
• 4. M.S. Malamas and J. Millen, J. Med. Chem.,1991,34, 1492.
• 5. J. A. Lowe, R. L. Archer, D. S. Chapin, J. B. Cheng, D.Helweg, J. L. Johnson, B. K. Koe, L. A. Lebel, P. F. Moore, J. A. Nielsen, L. L. Russo, and J. T. Shirley, J. Med. Chem.,1991,34, 624.

タイトルに関連する用語 (5件)： アクセプタ ,  カルボジイミド ,  逐次反応 ,  共役 ,  付加環化反応