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J-GLOBAL ID：201202291949703632   整理番号：12A0937018

β,γ-CHF-およびβ,γ-CHCl-dGTPジアステレオマ:DNAポリメラーゼに対する新規立体化学的プローブの合成,個別の³¹P NMR信号および絶対配置

β,γ-CHF- and β,γ-CHCl-dGTP Diastereomers: Synthesis, Discrete ³¹P NMR Signatures, and Absolute Configurations of New Stereochemical Probes for DNA Polymerases

著者 (7件)： WU Yue (Univ. Southern California, California, USA) ,  ZAKHAROVA Valeria M. (Univ. Southern California, California, USA) ,  KASHEMIROV Boris A. (Univ. Southern California, California, USA) ,  GOODMAN Myron F. (Univ. Southern California, California, USA) ,  BATRA Vinod K. (National Inst. of Health, North Carolina, USA) ,  WILSON Samuel H. (National Inst. of Health, North Carolina, USA) ,  MCKENNA Charles E. (Univ. Southern California, California, USA)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 134  号： 21  ページ： 8734-8737  発行年： 2012年05月30日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： デオキシリボヌクレオチド5′-三リン酸のα,β-またはβ,γ-ピロリン酸結合基(-O-)を-CXY-に置換したATP類似物はDNAポリメラーゼの酵素作用,塩基認識機構を検討する有力なプローブである。しかし-CXY-がX≠Yである場合ジアステレオマが存在し,プローブとしてDNAポリメラーゼとの相互作用の厳密な解明のためにそれぞれのジアステレオマを個別に合成することが求められていた。著者らはプロキラルビスホスホン酸のP,C-ビスモリホリンアミドの(R)-マンデル酸エステルを光学分割した後キラル補助基(マンデル酸)を除去する方法で4つのジアステレオマ(S)-および(R)-β,γ-CHCL-dGTP,S)-および(R)-β,γ-CHF-dGTP総ての合成を達成した。それらの構造は³¹P,¹H,¹⁹F-NMRとMSにより決定した。これによりβとγ-位の個別のP原子が³¹P-NMRで識別可能となった。また絶対配置はX線回折により決定した。個々のジアステレオマを合成したことによりDNAポリメラーゼおよびその他のポリメラーゼとの結合の速度論的解析が可能となった。

シソーラス用語： デオキシリボヌクレオチド ,  *生体物質類似体 ,  DNAポリメラーゼ ,  *DNAプローブ ,  ジアステレオマ ,  不斉合成 ,  リン31NMR ,  絶対配置 ,  X線回折 ,  *グアニンヌクレオチド

分類 (1件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K)

物質索引 (8件)： (R)-フルオロ(ヒドロキシモルホリノホスフィノイル)メチルホスホン酸(S)-2-モルホリノ-2-オキソ-1-フェニルエチル ,  (S)-フルオロ(ヒドロキシモルホリノホスフィノイル)メチルホスホン酸(S)-2-モルホリノ-2-オキソ-1-フェニルエチル ,  (R)-クロロ(ヒドロキシモルホリノホスフィノイル)メチルホスホン酸(S)-2-モルホリノ-2-オキソ-1-フェニルエチル ,  (S)-クロロ(ヒドロキシモルホリノホスフィノイル)メチルホスホン酸(S)-2-モルホリノ-2-オキソ-1-フェニルエチル ,  2′-デオキシ-5′-グアニル酸ヒドロキシ[(S)-クロロ(ホスホノ)メチル]ホスフィノイル ,  2′-デオキシ-5′-グアニル酸ヒドロキシ[(R)-クロロ(ホスホノ)メチル]ホスフィノイル ,  2′-デオキシ-5′-グアニル酸ヒドロキシ[(S)-フルオロ(ホスホノ)メチル]ホスフィノイル ,  2′-デオキシ-5′-グアニル酸ヒドロキシ[(R)-フルオロ(ホスホノ)メチル]ホスフィノイル

タイトルに関連する用語 (6件)： dGTP ,  ジアステレオマ ,  DNAポリメラーゼ ,  立体化学 ,  プローブ ,  NMR信号