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J-GLOBAL ID：201202299896333081   整理番号：12A0229516

ジ-2-ピロン類のα,ω-ジオレフィン類との[2+2]光環状付加反応を用いた大環状ジ-およびテトララクトン類のワンポット合成

ONE-POT SYNTHESIS OF MACROCYCLIC DI- AND TETRALACTONES USING [2+2] PHOTOCYCLOADDITION REACTIONS OF DI-2-PYRONES WITH α,ω-DIOLEFINS

著者 (4件)： ZHANG Hui Min (Kagoshima Univ., Kagoshima, JPN) ,  KAWABATA Kazuya (Kagoshima Univ., Kagoshima, JPN) ,  MIYAUCHI Hideki (Kagoshima Univ., Kagoshima, JPN) ,  SHIMO Tetsuro (Kagoshima Univ., Kagoshima, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 85  号： 2  ページ： 333-343  発行年： 2012年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 6,6′-ジメチル-4,4′-[1,4-ビス(メチレンオキシ)フェニレン]-ジ-ピロン(1)のポリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル類(2a,b)あるいは2,2′-ジメチルトリメチレンジメタクリル酸エステル(4)との増感光環化反応を,6,6′-ジメチル-4,4′-ポリメチレンジオキシ-2-ピロン類(6a,b)の4との反応と共に述べた。1の2a,bとの反応はそれぞれ1中のC3-C4およびC3′-C4′二重結合をまたぐ19-と22-員環を持つクラウンエーテル型大環状化合物(3aと3a′(3aの異性体),3bと3b′(3bの異性体))を与えた。1と4および6a,bと4との同様な反応は2-ピロン環中のC5-C6およびC5′-C6′二重結合をまたぐ19-から21-員環を持つ異なる型の大環状化合物(5と5′,7a,bおよび7a′,b′)与えた。3a′と5の立体化学的様相はX線結晶解析により決定した。反応機構はMO法により推定した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *大環状化合物 ,  ラクトン ,  光環化 ,  クラウンエーテル ,  光増感反応 ,  *環状エーテル ,  光環状付加

分類 (1件)： 八員環以上の複素環化合物  (CF07120T)

物質索引 (12件)： ジエチレングリコールジアクリラート ,  トリエチレングリコールジアクリラート ,  4,4′-(1,4-フェニレン)ビス(メチレンオキシ)ビス(6-メチル-2H-ピラン-2-オン) ,  ビスメタクリル酸(2,2-ジメチルブタン-1,4-ジイル) ,  7β,7′β-エチレンビス(オキシエチレンオキシ)[6β,6′β-[1,4-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[(1S)-4-メチル-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-4-エン-2-オン]] ,  7β,7′β-オキシビス(エチレンオキシ)[6β,6′β-[1,4-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[(1S)-4-メチル-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-4-エン-2-オン]] ,  (1S,1′R,6R,6′S,7S,7′R)-7,7′-オキシビス(エチレンオキシ)[6,6′-[1,4-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[4-メチル-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-4-エン-2-オン]] ,  (1S,1′R,6R,6′S,7S,7′R)-7,7′-エチレンビス(オキシエチレンオキシ)[6,6′-[1,4-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[4-メチル-3-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-4-エン-2-オン]] ,  7β,7′β-(2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル)ビス(オキシカルボニル)[5,5′-[1,4-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[(1S,6R)-1,7α-ジメチル-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-4-エン-3-オン]] ,  (1S,1′R,6R,6′S,7S,7′R)-7,7′-(2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル)ビス(オキシカルボニル)[5,5′-[1,4-フェニレンビス(メチレンオキシ)]ビス[1,7-ジメチル-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-4-エン-3-オン]] ,  7β,7′β-(2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル)ビス(オキシカルボニル)[5,5′-[ペンタメチレンビス(オキシ)]ビス[(1S,6R)-1,7α-ジメチル-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-4-エン-3-オン]] ,  7β,7′β-(2,2-ジメチルプロパン-1,3-ジイル)ビス(オキシカルボニル)[5,5′-[ヘキサメチレンビス(オキシ)]ビス[(1S,6R)-1,7α-ジメチル-2-オキサビシクロ[4.2.0]オクタン-4-エン-3-オン]]

引用文献 (11件)：

• 1. B.Dietrich, P. Viout, andJ.-M. Lehn,Macrocyclic Chemistryt,VCH:Weinheim,1993.
• 2. A. G Griesbeck, A. Henz, and J. Hirt, Synthesis, 1996, 1261.
• 3. J.Nishimura, H. Doi, A. Ohbayasi, and A.0km, J. Am. Chem.300.,1987,109,5293;S. Inokuma, M. Takezawa, H. Satoh, Y. Nakamura, T. Sasaki, and J. Nishimura, J. Org. Chem., 1998, 63, 5791; S. Inokuma, T. lde, T. Yonekura, T. Funaki, S. Kondo, S. Shinobara, T. Yoshihara, S. Tobita, and J. Nishimura, J.Org. Chem.,2005,70,1698.
• 4. T. Shimo, M. Kawamura, E. Fukushima, M. Yasutake, T. Shinmyozu, and K. Somekawa, Heterocycles, 2003, 60, 23.
• 5. H. Miyauchi, C. lkematsu, T. Shimazaki, S. Kato, T. Shinmyozu, T. Shimo, and K. Somekawa, Tetrahedron,12008,64,4108.

タイトルに関連する用語 (7件)： 2-ピロン ,  ジオレフィン ,  光環状付加 ,  環状 ,  テトラ ,  ラクトン類 ,  ワンポット合成