特許
J-GLOBAL ID:201203063692000083
光学活性シクロヘキセン誘導体の製造方法、光学活性シクロヘキセン誘導体、並びにそれを用いた光学活性シクロヘキサジエン誘導体の製造方法及び光学活性シクロヘキサジエン誘導体
発明者:
,
出願人/特許権者:
,
代理人 (3件):
小栗 昌平
, 本多 弘徳
, 市川 利光
公報種別:公開公報
出願番号(国際出願番号):特願2010-233758
公開番号(公開出願番号):特開2012-087077
出願日: 2010年10月18日
公開日(公表日): 2012年05月10日
要約:
【課題】医薬、農薬、電子材料等の合成中間体として有用な、シクロヘキセン骨格に含フッ素炭化水素を置換基として有する光学活性なシクロヘキセン誘導体を、高収率および高純度で、更に簡便な操作で製造できる方法を提供する。【解決手段】含フッ素炭化水素を有するオレフィン類(1)とジエン類(2)を、四塩化スズ、四塩化チタン、三塩化鉄、塩化アルミニウム等のルイス酸の存在下、光学活性オキサザボロリジン誘導体等の不斉源を共存させて不斉ディールス・アルダー反応を行い、シクロヘキセン骨格に含フッ素炭化水素を置換基として有する光学活性なシクロヘキセン誘導体を得る(式中、R1とR2の少なくともいずれか一方は含フッ素炭化水素基である)。【選択図】なし
請求項(抜粋):
下式(1)に示す含フッ素炭化水素基を有するオレフィン類と下式(2)に示すジエン類を触媒量の不斉源の存在下、ルイス酸を用いて不斉ディールス・アルダー反応を行うことを特徴とする下式(3)に示す光学活性なシクロヘキセン誘導体の製造方法。
IPC (8件):
C07C 67/347
, C07B 37/12
, C07B 53/00
, C07C 69/753
, C07C 69/757
, C07C 67/31
, B01J 27/135
, C07D 493/08
FI (8件):
C07C67/347
, C07B37/12
, C07B53/00 B
, C07C69/753 C
, C07C69/757 Z
, C07C67/31
, B01J27/135 Z
, C07D493/08 A
Fターム (42件):
4C071AA03
, 4C071AA08
, 4C071BB01
, 4C071CC11
, 4C071EE05
, 4C071FF15
, 4C071GG02
, 4C071HH28
, 4C071KK01
, 4G169AA06
, 4G169BA44A
, 4G169BB08A
, 4G169BB08B
, 4G169BC16A
, 4G169BC22A
, 4G169BC22B
, 4G169BC50A
, 4G169BC66A
, 4G169BD12A
, 4G169BD12B
, 4G169CB57
, 4G169CB59
, 4H006AA01
, 4H006AA02
, 4H006AA03
, 4H006AB84
, 4H006AC21
, 4H006AC81
, 4H006BA11
, 4H006BA37
, 4H006BA47
, 4H006BA53
, 4H006BA67
, 4H006BJ20
, 4H006BJ30
, 4H006BM10
, 4H006BM71
, 4H006BN30
, 4H039CA29
, 4H039CA60
, 4H039CF10
, 4H039CH70
引用特許:
出願人引用 (11件)
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審査官引用 (13件)
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引用文献:
出願人引用 (6件)
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審査官引用 (8件)
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Stereospecific synthesis of racemic cis- and trans-6-trifluoromethylshikimic acids
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Stereochemistry of the Diels-Alder reaction. V. Fluorinated trans-olefinic acids and derivatives w
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Stereochemistry of the Diels-Alder reaction. I. 4,4,4-Trifluorocrotonic acid as dienophile
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Stereochemistry of the Diels-Alder reaction. I. 4,4,4-Trifluorocrotonic acid as dienophile
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Synthesis of cyclic alkenes by pericyclic reactions. Diels-Alder reactions
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Synthesis of cyclic alkenes by pericyclic reactions. Diels-Alder reactions
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J. Am. Chem. Soc., 20100407, Vol.132, p5625-5627
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J. Am. Chem. Soc., 2002, Vol.124, p3808-3809
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