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J-GLOBAL ID：201302205602139650   整理番号：13A0362601

光学腫瘍イメージングin vivoに用いる疎水性アミノ酸側鎖およびオリゴペプチド側鎖を含む両親媒性ブラシ様共重合体

Amphiphilic Brush-Like Copolymers Involving Hydrophobic Amino Acid- and Oligopeptide-Side Chains for Optical Tumor Imaging In Vivo

著者 (7件)： MIKI Koji (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  NAKANO Katsuya (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  MATSUOKA Hideki (Dep. of Polymer Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.) ,  YEOM Chan Joo (Group of Radiation and Tumor Biology, Career-Path Promotion Unit for Young Life Scientists, Kyoto Univ.) ,  HARADA Hiroshi (Group of Radiation and Tumor Biology, Career-Path Promotion Unit for Young Life Scientists, Kyoto Univ.) ,  HIRAOKA Masahiro (Dep. of Radiation Oncology and Image-applied Therapy, Graduate School of Medicine, Kyoto Univ.) ,  OHE Kouichi (Dep. of Energy and Hydrocarbon Chemistry, Graduate School of Engineering, Kyoto Univ.)
資料名： Bulletin of the Chemical Society of Japan  (Bulletin of the Chemical Society of Japan)
巻： 85  号： 12  ページ： 1277-1286 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： G0450A  ISSN： 0009-2673  CODEN： BCSJA8  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 側鎖として単純なアミノ酸またはオリゴペプチドおよびポリエチレングリコールを有する両親媒性ブラシ様共重合体を,開環メタセシス重合および更なる変換により合成した。合成した共重合体は全て,水中で球面自己集合を形成した。動的光散乱で測定した結果,その流体力学的直径は,100~250nmであった。ロイシンおよびバリンを有する両親媒性ポリマーは,分子間水素結合および疎水的相互作用の相乗効果により,安定した球面自己集合を形成できる。ロイシン部分のオリゴマー化とN末端における適当な長さの脂肪族アシルでの封止は,近赤外蛍光(NIRF)色素を含む重合自己集合の安定性および蛍光強度に影響する。NIRFインドシアニン緑色素および親水性標的剤とのロイシンおよびオリゴロイシングラフト共重合体からなる全ての自己集合体は,細胞生存性試験において低い細胞毒性を示した。さらにまた,N-アセチルロイシンをグラフトした重合体からなる自己集合体は,強い蛍光により,in vivoの腫瘍部位を高コントラストで視覚化することができた。一方オリゴロイシンのグラフトした自己集合体を利用する場合,その弱い蛍光のため,低コントラストのイメージとなった。これらの結果は,NIRF色素を供給する高機能な腫瘍ターゲティングベシクルの形成において,ロイシン部分の数および脂肪族アシル基の長さの正確な制御が重要であることを示す。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： アミノ酸 ,  *オリゴペプチド ,  両親媒性高分子 ,  高分子ブラシ ,  細胞毒性 ,  *ポリエチレンオキシド ,  *自己集合 ,  直径 ,  流体力学的性質 ,  *グラフト共重合体 ,  ベシクル ,  開環メタセシス重合 ,  分子構造 ,  効果 ,  放射強度 ,  *ポリアルケナマ ,  化学合成
準シソーラス用語： *ポリシクロペンテン ,  蛍光強度 ,  高分子構造 ,  腫瘍イメージング ,  疎水性アミノ酸 ,  末端基効果 ,  流体力学的直径

分類 (2件)： 高分子固体の構造と形態学  (CG02022M) ,  共重合  (CG04030D)

物質索引 (6件)： 2-(5-ブロモペンチル)ノルボルナン-2,5-ジエン ,  N-(5-(ノルボルナン-2,5-ジエン-2-イル)ペンチル)-2-(アセチルアミノ)-L-ロイシン ,  N-(5-(ノルボルナン-2,5-ジエン-2-イル)ペンチル)-2-(アセチルアミノ)-L-バリン ,  N-(5-(ノルボルナン-2,5-ジエン-2-イル)ペンチル)-2-(アセチルアミノ)-L-アラニン ,  N-(5-(ノルボルナン-2,5-ジエン-2-イル)ペンチル)-α-(アセチルアミノ)-L-フェニルアラニン ,  N^α-(5-(ノルボルナン-2,5-ジエン-2-イル)ペンチル)-α-(アセチルアミノ)-L-トリプトファン

引用文献 (47件)：

• 1) a) A. Llevot, D. Astruc, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 242.
•  b) F. M. Kievit, M. Zhang, Adv. Mater. 2011, 23, H217.
•  c) J. A. Barreto, W. O’Malley, M. Kubeil, B. Graham, H. Stephan, L. Spiccia, Adv. Mater. 2011, 23, H18.
•  d) C. Minelli, S. B. Lowe, M. M. Stevens, Small 2010, 6, 2336.
•  e) G. Orive, O. A. Ali, E. Anitua, J. L. Pedraz, D. F. Emerich, Biochim. Biophys. Acta, Rev. Cancer 2010, 1806, 96.

タイトルに関連する用語 (8件)： 光学 ,  腫瘍イメージング ,  疎水性アミノ酸 ,  側鎖 ,  オリゴペプチド ,  両親媒性 ,  ブラシ ,  共重合体