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J-GLOBAL ID：201302207344343746   整理番号：13A0040850

2-および4-置換ピリジン類の側鎖リチオ化 より複雑な置換ピリジン類の合成

SIDE-CHAIN LITHIATION OF 2- AND 4-SUBSTITUTED PYRIDINES: SYNTHESIS OF MORE COMPLEX SUBSTITUTED PYRIDINES

著者 (4件)： SMITH Keith (Cardiff Univ., Cardiff, GBR) ,  EL-HITI Gamal A. (Cardiff Univ., Cardiff, GBR) ,  FEKRI Ahmed (Cardiff Univ., Cardiff, GBR) ,  ALSHAMMARI Mohammed B. (Cardiff Univ., Cardiff, GBR)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 86  号： 1  ページ： 391-410  発行年： 2012年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-および4-位をアシルアミノメチル基で置換されたピリジン類のリチオ化,すなわち,対応するN-(ピリジニルメチル)ピバルアミド類,N′-(ピリジニルメチル)-N,N-ジメチルウレア類およびt-ブチルN-ピリジニルメチルカルバマート類,と2モル当量のtBuLiを無水THF中で78°C処理で,窒素上および側鎖メチレン基にリチオ化が生じる。得られたリチオ化試薬は多様な求電子剤と反応し,対応する側鎖置換誘導体を高収率で与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  側鎖 ,  リチオ化 ,  求電子試薬 ,  誘導体化 ,  化学合成 ,  求電子反応
準シソーラス用語： *ピリジン誘導体

分類 (1件)： ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (17件)： N-(2-ピリジニルメチル)ピバルアミド ,  N-(2-ピリジニルメチル)-1-(リチオオキシ)-2,2-ジメチルプロパン-1-イミン ,  N-(リチオ2-ピリジニルメチル)-1-(リチオオキシ)-2,2-ジメチルプロパン-1-イミン ,  N-[1-(2-ピリジニル)-2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルエチル]ピバルアミド ,  1,1-ジメチル-3-[1-(2-ピリジニル)-2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルエチル]尿素 ,  1-(2-ピリジニル)-2-ヒドロキシ-2,2-ジフェニルエチルカルバミド酸tert-ブチル ,  1,1-ジメチル-3-(2-ピリジニルメチル)尿素 ,  2-ピリジニルメチルカルバミド酸tert-ブチル ,  N-[1-(2-ピリジニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]ピバルアミド ,  N-[1-(2-ピリジニル)-2-ヒドロキシ-2-メチルプロピル]カルバミド酸tert-ブチル ,  N-[1-(2-ピリジニル)-2-ヒドロキシ-2-エチルブチル]ピバルアミド ,  N-[1-(2-ピリジニル)-2-ヒドロキシ-2-エチルブチル]カルバミド酸tert-ブチル ,  N-[1-(2-ピリジニル)プロピル]ピバルアミド ,  1,1-ジメチル-3-[1-(2-ピリジニル)プロピル]尿素 ,  N-[1-(4-ピリジニル)プロピル]ピバルアミド ,  1,1-ジメチル-3-[1-(4-ピリジニル)プロピル]尿素 ,  1,1-ジフェニル-2-アミノ-2-(2-ピリジニル)エタノール

引用文献 (21件)：

• 1. R. Taylor, 'Electrophilic Aromatic Substitution', John Wiley and Sons, Chichester, 1990.
• 2. See, for example: (a) J. Clayden,‘Organolithiums: Selectivity for Synthesis', Pergamon, Oxford, 2002; (b) M. Schlosser, ‘Organometallics in Synthesis', 2nd ed., Wiley, Chichester, 2002, pp. 1-352.
• 3. See for example: (a) H. W. Gschwend and A. Hamdan, J. Org. Chem., 1975, 40, 2008; (b) J. J. Fitt and H. W. Gschwend, J. Org. Chem., 1976, 41, 4029; (c) W. Fuhrer and H. W. Gschwend, J. Org. Chem., 1979, 44, 1133; (d) P. Beak and V. Snieckus, Acc. Chem. Res., 1982, 15, 306; (e) C. Najera, J. M. Sansano, and M. Yus, Tetrahedron, 2003, 59, 9255; (f) M. C. Whisler, S. MacNeil, V. Snieckus, and P. Beak, Angew. Chem. Mt. Ed., 2004, 43, 2206; (g) S. T. Chadwick, A. Ramirez, L. Gupta, and D. B. Collum, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 2259; (h) N. S. Sheikh, D. Leonori, G. Barker, J. D. Firth, K. R. Campos, A. J. H. M. Meijer, P. O'Brien, and I. Coldham, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5300.
• 4. See for example: (a) P. Beak, W. J. Zajdel, and D. B. Reitz, Chem. Rev., 1984, 84, 471; (b) V. Snieckus, Chem. Rev., 1990, 90, 879; (c) G. A. El-Hiti, Heterocycles, 2000, 53, 1839; (d) F. Mongin and G. Queguiner, Tetrahedron, 2001, 57, 4059; (e) A. Turck, N. Ple, F. Mongin, and G. Queguiner, Tetrahedron, 2001, 57, 4489; (f) E. J.-G. Anctil and V. Snieckus, J. Organomet. Chem., 2002, 653, 150; (g) K. Smith and G. A. El-Hiti, Curr. Org. Synth., 2004, 1, 253; (h) R. Chinchilla, C. Najera, and M. Yus, Chem. Rev., 2004, 104, 2667; (i) M. Schlosser, Angew. Chem. Mt. Ed., 2005, 44, 376; (j) F. Foubelo and M. Yus, Curr. Org. Chem., 2005, 9, 459; (k) T. L. Rathman and W. F. Bailey, Org. Process Res. Dev., 2009, 13, 144; (1) S. Florio, V. Aggarwal, and A. Salomone, Org. Lett., 2004, 6, 4191; (m) V. Capriati, S. Florio, and R. Luisi, Chem. Rev., 2008, 108, 1918; (n) V. Capriati, S. Florio, and A. Salomone, Topics in Stereochemistry, 2010, 26, 135; (o) C. E. Houlden, G. C. Lloyd-Jones, and K. I. Booker-Milburn, Org. Lett., 2010, 12, 3090; (p) G. A. El-Hiti, A. S. Hegazy, M. H. Alotaibi, and M. D. Ajarim, ARKIVOC, 2012, vii, 35.
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タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  ピリジン類 ,  側鎖 ,  リチオ化