文献

J-GLOBAL ID：201302213645369040   整理番号：13A0974714

(-)-エキシグオリド類似体の全合成と生物学的評価: 大環状骨格の重要性

Total synthesis and biological evaluation of (-)-exiguolide analogues: importance of the macrocyclic backbone

著者 (5件)： FUWA Haruhiko (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  MIZUNUMA Kana (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SASAKI Makoto (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  SUZUKI Takaya (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  KUBO Hiroshi (Tohoku Univ. Graduate School of Medicine, Sendai, JPN)
資料名： Organic & Biomolecular Chemistry  (Organic & Biomolecular Chemistry)
巻： 11  号： 21  ページ： 3442-3450  発行年： 2013年06月07日 
JST資料番号： A0499C  ISSN： 1477-0520  CODEN： OBCRAK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海産海綿動物Geodia exiguaから単離された(-)-エキシグオリド(I)は,in vitroでA549ヒト肺腺癌およびNCI-H460ヒト肺大細胞癌細胞の成長を阻害することが示されている。この研究において,その骨格の構造活性相関を探索するためにIの構造類似体を合成して,IのC18メチル基とC16-C17二重結合の立体配置が強力な抗増殖作用にとって重要であることを見いだした。さらにまた,ここでの全合成の遅い段階での中間体多様化により,Iの一連の側鎖類似体を調製し,Iのトリエン側鎖が,Lewis塩基性ヘテロ原子が終端部に置かれるならば,活性の顕著な損失なしで,ある程度修飾できることを明らかにした。

シソーラス用語： 全合成 ,  *生体物質類似体 ,  *構造活性相関 ,  増殖阻害 ,  側鎖 ,  マクロライド系抗生物質 ,  立体配座 ,  構造解析
準シソーラス用語： 抗増殖作用

分類 (2件)： 動植物,微生物のその他の産生物質  (CF10090R) ,  抗生物質の合成  (GX04000Z)

物質索引 (13件)： (-)-エキシグオリド ,  (4S,17Z)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E,3Z,5E)-6-メチル-8-オキソ-8-メトキシ-1,3,5-オクタトリエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-19α-メチル-20α-[(1E,3Z,5E)-6-メチル-8-オキソ-8-メトキシ-1,3,5-オクタトリエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-20α-[(1E,3Z,5E)-6-メチル-8-オキソ-8-メトキシ-1,3,5-オクタトリエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17Z)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-20α-[(1E,3Z,5E)-6-メチル-8-オキソ-8-メトキシ-1,3,5-オクタトリエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E,3Z)-8-ヒドロキシ-1,3-オクタジエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E,3Z)-8-メトキシ-1,3-オクタジエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E,3Z)-8-オキソ-8-ヒドロキシ-1,3-オクタジエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E,3Z)-8-オキソ-8-メトキシ-1,3-オクタジエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E,3Z)-8-オキソ-8-(ジメチルアミノ)-1,3-オクタジエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E,3Z)-8-(ジメチルアミノ)-1,3-オクタジエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E,3Z)-8-アミノ-1,3-オクタジエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン ,  (4S,17E)-6-(2-オキソ-2-メトキシエチリデン)-16β,19α-ジメチル-20α-[(1E)-1,3-オクタジエニル]-4β,8β:10β,14β-ジエポキシ-1-オキサ-17-シクロイコセン-2-オン

タイトルに関連する用語 (7件)： エキシグオリド ,  類似体 ,  全合成 ,  生物学的評価 ,  環状 ,  骨格 ,  重要性