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J-GLOBAL ID：201302220514341723   整理番号：13A0054921

フラバン-3-オール置換基がビニルカテキン二量体とプロアントシアニジン(共色素)に対するアントシアニン(色素)の親和性に及ぼす影響

Influence of a Flavan-3-ol Substituent on the Affinity of Anthocyanins (Pigments) toward Vinylcatechin Dimers and Proanthocyanidins (Copigments)

著者 (10件)： NAVE Frederico (Universidade do Porto, Porto, PRT) ,  BRAS Natercia F. (Universidade do Porto, Porto, PRT) ,  CRUZ Luis (Universidade do Porto, Porto, PRT) ,  TEIXEIRA Natercia (Universidade do Porto, Porto, PRT) ,  MATEUS Nuno (Universidade do Porto, Porto, PRT) ,  RAMOS Maria J. (Universidade do Porto, Porto, PRT) ,  DI MEO Florent (Univ. de Limoges, Limoges, FRA) ,  TROUILLAS Patrick (Univ. de Limoges, Limoges, FRA) ,  DANGLES Olivier (Univ. d’Avignon et des Pays de Vaucluse, Avignon, FRA) ,  DE FREITAS Victor (Universidade do Porto, Porto, PRT)
資料名： Journal of Physical Chemistry B  (Journal of Physical Chemistry B)
巻： 116  号： 48  ページ： 14089-14099  発行年： 2012年12月06日 
JST資料番号： W0921A  ISSN： 1520-6106  CODEN： JPCBFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 本研究の狙いは赤ワイン中三種類のフラバノール(共色素,CP),すなわち二種類のエピマビニルカテキン二量体(CP1とCP2)とカテキン二量体B3(CP3)間で恐らく起こる相互作用と主なブドウアントシアニン,マルビジン3-O-グルコシド(オエニン)とカテキン,カテキン-(4→8)-オエニン間の縮合から生じる特異的色素を調べることである。カテキン-(4→8)-オエニンのようなフラボノール-アントシアニン付加化合物はフラバン-3-オール(カテキン単量体及び凝縮タンニン)とアントシアニン間の直接縮合から生じる。オエニン自身に関する著者らの先の研究と比較することにより結合中アントシアニンのカテキン部分の影響を確立した。熱力学的パラメータはオエニンで先に観察した通り,プロアントシアニジンB3と比較してビニルカテキン二量体がカテキン-(4→8)-オエニンに対する一層高い親和性を示した。しかしながら,対応する結合定数は弱くて,それは恐らくフラボノール核がもたらすアントシアニン中の立体障害によるものである。結局,カテキン-(4→8)-オエニンはオエニンよりも水性アルコール溶液中で共色素沈着によって極めて不安定化される。また,結合データを解釈し,錯体内部の色素と共色素分子の相対的配列を特定して,可視光範囲でそれらの吸収特性を解釈するため量子力学と分子動力学シミュレーションを行った。

シソーラス用語： *フェノール類 ,  エピマ ,  二量体 ,  *アントシアニン ,  付加化合物 ,  縮合反応 ,  熱力学的性質 ,  *親和性 ,  *結合定数 ,  立体障害 ,  不安定性 ,  温度依存性 ,  紫外可視吸収スペクトル ,  平衡定数 ,  結合エネルギー ,  空間分布 ,  分子軌道 ,  量子論 ,  計算機シミュレーション ,  分子動力学 ,  *ぶどう酒 ,  色素沈着 ,  可視光 ,  酸素複素環化合物 ,  多価フェノール ,  ビフラボノイド ,  芳香族縮合化合物 ,  ポリオール
準シソーラス用語： van’t Hoffの式 ,  赤ワイン ,  素粒子結合定数 ,  熱力学的パラメータ ,  不安定化 ,  分子動力学シミュレーション ,  量子力学

分類 (2件)： ピランの縮合誘導体  (CF07093I) ,  ぶどう酒  (FK04024X)

物質索引 (4件)： フラバン-3-オール ,  プロシアニジンB₃ ,  2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8β-[3β,5,7-トリヒドロキシ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-8-イル]-10α-メチル-3,4,9,10-テトラヒドロ-2H,8H-ベンゾ[1,2-b:3,4-b′]ジピラン-3β,5-ジオール ,  2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-8α-[3β,5,7-トリヒドロキシ-2α-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-8-イル]-10β-メチル-3,4,9,10-テトラヒドロ-2H,8H-ベンゾ[1,2-b:3,4-b′]ジピラン-3β,5-ジオール

タイトルに関連する用語 (7件)： フラバン-3-オール ,  置換基 ,  二量体 ,  プロアントシアニジン ,  色素 ,  アントシアニン ,  親和性