文献

J-GLOBAL ID：201302227226865330   整理番号：13A0040925

1,2-ジヒドロピリジンとアルデヒドのエナンチオ選択的Diels-Alder反応のためのキラルアミノシリルエーテル有機触媒

CHIRAL PRIMARY AMINO SILYL ETHER ORGANOCATALYST FOR THE ENANTIOSELECTIVE DIELS-ALDER REACTION OF 1,2-DIHYDROPYRIDINES WITH AlDEHYDES

著者 (12件)： SAKUTA Yuki (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN) ,  KOHARI Yoshihito (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN) ,  ROMAULI HUTABARAT N. D. M. (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN) ,  UWAI Koji (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN) ,  KWON Eunsang (Tohoku Univ., Sendai, JPN) ,  OKUYAMA Yuko (Tohoku Pharmaceutical Univ., Sendai, JPN) ,  SEKI Chigusa (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN) ,  MATSUYAMA Haruo (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN) ,  TAKANO Nobuhiro (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN) ,  TOKIWA Michio (Tokiwakai Group, Iwaki, JPN) ,  TAKESHITA Mitsuhiro (Tokiwakai Group, Iwaki, JPN) ,  NAKANO Hiroto (Muroran Inst. of Technol., Muroran, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 86  号： 2  ページ： 1379-1389  発行年： 2012年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： キラルなアミノシリルエーテル有機触媒を用いての1,2-ジヒドロピリジンとアクロレインのDiels-Alder反応はエナンチオ選択的に進行し,キラルなイソキヌクリジン類を高い化学収率と優れたエナンチオ選択率(70%~99%ee)で生成した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *Diels-Alder反応 ,  立体選択性 ,  架橋化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  アルデヒド ,  反応機構 ,  *アミノアルコール ,  シリル化 ,  脂肪族アルデヒド ,  不飽和アルデヒド ,  ビニル化合物 ,  カルボン酸
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  キヌクリジン類 ,  *シリルエーテル ,  *有機触媒 ,  有機触媒反応

分類 (2件)： ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (17件)： 1,2-ジヒドロピリジン ,  アクロレイン ,  ピリジン-4-カルボン酸 ,  (2S)-2α-[α-(トリメチルシロキシ)ベンズヒドリル]ピロリジン ,  [(S)-1,1-ジフェニル-2-アミノ-3,3-ジメチルブチル](トリメチルシリル)エーテル ,  [(S)-1,1-ジフェニル-2-アミノ-3,3-ジメチルブチル](トリメチルシリル)エーテル・トリフルオロ酢酸 ,  1,2-ジヒドロピリジン-1-カルボン酸フェニル ,  1,2-ジヒドロピリジン-1-カルボン酸ベンジル ,  (1β,4β,7S)-7-ホルミル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-カルボン酸フェニル ,  (1β,4β,7S)-7-ホルミル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-カルボン酸ベンジル ,  (1β,4β,7R)-7-ホルミル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-カルボン酸フェニル ,  (1β,4β,7R)-7-ホルミル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2-カルボン酸ベンジル ,  4-オキソ-2-ブテン酸メチル ,  (1α,4α)-6α-ホルミル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,5β-ジカルボン酸2-フェニル5-メチル ,  (1α,4α)-6α-ホルミル-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,5β-ジカルボン酸2-ベンジル5-メチル ,  (1α,4α)-6α-(ヒドロキシメチル)-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,5β-ジカルボン酸2-フェニル5-メチル ,  (1α,4α)-6α-(ヒドロキシメチル)-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-7-エン-2,5β-ジカルボン酸2-ベンジル5-メチル

引用文献 (9件)：

• 1. (a) J. Seayad and B. List, Org. Biomol. Chem, 2005, 3, 719; (b) P. I. Dalko and L. Moisan, Angew. Chem. Int. Ed., 2004, 43, 5138; (c) W. Notz, F. Tanaka, and C. F. Barbas, III, Acc. Chem. Res., 2004, 37, 580; (d) B. List, Synlett, 2001, 1675; (e) L.-W. Xu, J. Luo, and Y. Lu, Chem. Commun., 2009, 1807; (f) L.-W. Xu, L. Li, and Z.-H. Shi, Adv. Synth. Catal., 2010, 352, 243; H. Pellissier, Tetrahedron, 2012, 68, 2197.
• 2. (a) C. Suttibut, Y. Kohari, K. Igarashi, H. Nakano, M. Hirama, C. Seki, H. Matsuyama, K. Uwai, N. Takano, Y. Okuyama, K. Osone, M. Takeshita, and E. Kwon, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 4745; (b) H. Nakano, K. Osone, M. Takeshita, E. Kwon, C. Seki, H. Matsuyama, N. Takano, and Y. Kohari, Chem. Commun., 2010, 46, 4827.
• 3. (a) N. Takenaka, Y. Huang, and V. H. Rawal, Tetrahedron, 2002, 58, 8299; (b) H. Nakano, N. Tsugawa, and R. Fujita, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 5677; (c) H. Nakano, N. Tsugawa, K. Takahashi, Y. Okuyama, and R. Fujita, Tetrahedron, 2006, 62, 10879.
• 4. (a) P. Popik and P. Skolnick, in Pharmacology of Ibogaine and Ibogaine-related Alkaloids. The Alkaloids. Chemistry and Biology, ed. by G. A. Cordell, Academic: San Diego, 1999, Vol. 52, 197; (b) S. D. Glick, I. M. Maisonneuve, and K. K. Szumlinski, in Mechanisms of Action of Ibogaine: Relevance to Putative Therapeutic Effects and Development of a Safer Iboga Alkaloid Congener. The Alkaloids, ed. by K. R. Alper, S. D. Glick, and G. A. Cordell, Academic: San Diego, 2001, Vol. 56, 39.
• 5. (a) G. Büchi, D. L. Coffen, K. Kocsis, P. E. Sonnet, and F. E. Ziegler, J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 3099; (b) S. Raucher, B. L. Bray, and R. F. Lawrence, J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 442; (c) M. T. Reding and T. Fukuyama, Org. Lett., 1999, 1, 973.

タイトルに関連する用語 (4件)： ジヒドロピリジン ,  アルデヒド ,  Diels-Alder反応 ,  有機触媒