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J-GLOBAL ID：201302231792417120   整理番号：13A0087872

フェニルエチニル置換2′-ヒドロキシカルコン類の励起状態分子内水素原子移動

Excited state intramolecular hydrogen atom transfer of phenylethynyl-substituted 2′-hydroxychalcones

著者 (4件)： TASAKI Satomi (Univ. of Tsukuba, Graduate School of Pure and Applied Sciences, 305-8571, Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  MOMOTAKE Atsuya (Univ. of Tsukuba, Graduate School of Pure and Applied Sciences, 305-8571, Tsukuba, Ibaraki, JPN) ,  KANNA Yoko (Univ. of the Ryukyus, Fac. of Sci., 903-0213, Nishihara, Okinawa, JPN) ,  ARAI Tatsuo (Univ. of Tsukuba, Graduate School of Pure and Applied Sciences, 305-8571, Tsukuba, Ibaraki, JPN)
資料名： Research on Chemical Intermediates  (Research on Chemical Intermediates)
巻： 39  号： 1  ページ： 61-72  発行年： 2013年01月 
JST資料番号： A0851B  ISSN： 0922-6168  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： オランダ (NLD)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： フェニル環のpara位にフェニルエチニル基を有する新しいクラスの2′-ヒドロキシカルコンに属する,(E)-1-(2-ヒドロキシ-4-(フェニルエチニル)フェニル)-3-(4-(フェニルエチニル)フェニル)プロパ-2-エン-1-オン(1),(E)-1-(2-ヒドロキシ-4-(フェニルエチニル)フェニル)-3-フェニルプロパ-2-エン-1-オン(2),および(E)-1-(2-ヒドロキシフェニル)-3-(4-(フェニルエチニル)フェニル)プロパ-2-エン-1-オン(3)を合成して,それらの光化学的性質を研究した。母体の2′-ヒドロキシカルコン(2′HC)の吸収バンド(318nmで2.0×10⁴M^-1cm^-1)より,(1)の最低エネルギー吸収バンドはより長い波長(383nm)でピークに達し,よりはるかに大きいモル吸光係数(5.0×10⁴M^-1cm^-1)を有する。光励起では,すべての3つの化合物が励起状態の分子内水素原子移動(ESIHT)を受けて,600~700nmのより長い波長領域において大きいStokesシフトを有する蛍光を放つ励起互変異性体を生成した。1の互変異性体蛍光の量子収率は298Kで高くはないが(Φ _f =9.1×10^-5),2′HCとその同属体の間では最高であった。)~3のΦ_f値は,温度を298Kから77Kに低下すると,10~30倍に増加した。Copyright 2012 Springer Science+Business Media B.V. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *プロトン移動 ,  エノン ,  芳香族ケトン ,  *蛍光 ,  化学反応 ,  安定性 ,  ポテンシャルエネルギー ,  Stokesシフト ,  *アルキン ,  *アルケン ,  芳香族化合物 ,  *フェノール類
準シソーラス用語： カルコン誘導体 ,  光安定性 ,  断熱反応 ,  *励起状態分子内プロトン移動 ,  ベンゼン誘導体

分類 (4件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  その他の有機化学反応  (CF02100O) ,  アルキン  (CF03040E) ,  有機化合物・錯体の蛍光・りん光(分子)  (BH06062I)

物質索引 (4件)： 2′-ヒドロキシ-4′-(フェニルエチニル)-β-(4-(フェニルエチニル)フェニル)アクリロフェノン ,  2′-ヒドロキシ-4′-(フェニルエチニル)-β-フェニルアクリロフェノン ,  2′-ヒドロキシ-β-(4-(フェニルエチニル)フェニル)アクリロフェノン ,  2′-ヒドロキシ-4′-(フェニルエチニル)アセトフェノン

タイトルに関連する用語 (4件)： 置換 ,  2′-ヒドロキシカルコン ,  励起状態 ,  水素原子