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J-GLOBAL ID：201302231825325685   整理番号：13A0652617

インドール誘導体合成のためのヨウ化物イオン接触炭素-炭素結合生成交差脱水素的カップリング

Iodide-Ion-Catalyzed Carbon-Carbon Bond-Forming Cross-Dehydrogenative Coupling for the Synthesis of Indole Derivatives

著者 (4件)： JIA Zhenhua (Sun Yat-sen Univ., Guangzhou, CHN) ,  NAGANO Takashi (Kochi Univ., Kochi, JPN) ,  LI Xingshu (Sun Yat-sen Univ., Guangzhou, CHN) ,  CHAN Albert S. C. (Hong Kong Baptist Univ., Hong Kong, CHN)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2013  号： 5  ページ： 858-861  発行年： 2013年02月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アリールエナミンのヨウ化物イオン接触分子内酸化的カップリングによる1H-インドール誘導体の合成を開発した。デカン中100°Cで30mol%のnBu₄NI存在下(Z)-3-フェニル-3-(フェニルアミノ)アクリル酸エチルをtert-ブチルヒドロペルオキシドで酸化すると高収率で対応する1H-インドールが生成した。対応するブロミドは触媒活性を示さなかった。この方法で種々の基質から対応する1H-インドールを合成した。アクリル酸の3-位の置換基は反応に影響しなかったが,アニリン上にm-置換基が存在する場合位置異性体混合物を与えた。また対応するアクリルアミド誘導体の場合収率が低かった。これはC-C結合を生成するnBu₄NI接触分子内交差脱水素カップリング反応の稀な例である。

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *アニオン ,  触媒反応 ,  触媒活性 ,  化学合成 ,  化学反応 ,  交差カップリング反応 ,  *ヨウ化物イオン ,  分子内反応 ,  *インドール類
準シソーラス用語： *インドール誘導体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (16件)： テトラブチルアンモニウム・ヨージド ,  (Z)-3-フェニル-3-(フェニルアミノ)プロペン酸エチル ,  2-フェニル-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-(4-ブロモフェニル)-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-5-メトキシ-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-7-メトキシ-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-5-エトキシ-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-5-クロロ-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-7-クロロ-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-5-ブロモ-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-5-メチル-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-5-(トリフルオロメチル)-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  2-フェニル-5-(1-ナフチル)-1H-インドール-3-カルボン酸エチル ,  N,2-ジフェニル-1H-インドール-3-カルボアミド ,  2-フェニル-3-メチル-3H-インドール-3-カルボン酸エチル

タイトルに関連する用語 (6件)： インドール誘導体 ,  ヨウ化物イオン ,  炭素-炭素結合 ,  交差 ,  脱水素 ,  カップリング