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J-GLOBAL ID：201302236795673103   整理番号：13A0363253

6-メチル-5-ヘプテン-2-オンから誘導されたテトラヒドロピラン環を含むカルボン酸,エステル,アルコールおよびエーテルの合成

Synthesis of Carboxylic Acids, Esters, Alcohols and Ethers Containing a Tetrahydropyran Ring Derived from 6-Methyl-5-hepten-2-one

著者 (7件)： HANZAWA Yohko (Education Center, Fac. of Engineering, Chiba Inst. of Technol.) ,  HASHIMOTO Kahoko (Dep. of Life Environmental Sciences, Fac. of Engineering, Chiba Inst. of Technol.) ,  KASASHIMA Yoshio (Education Center, Fac. of Engineering, Chiba Inst. of Technol.) ,  TAKAHASHI Yoshiko (Graduate School of Sci. and Technol., Chiba Univ.) ,  MINO Takashi (Graduate School of Engineering, Chiba Univ.) ,  SAKAMOTO Masami (Graduate School of Engineering, Chiba Univ.) ,  FUJITA Tsutomu (Graduate School of Engineering, Chiba Univ.)
資料名： Journal of Oleo Science  (Journal of Oleo Science)
巻： 61  号： 11  ページ： 631-640 (J-STAGE)  発行年： 2012年 
JST資料番号： G0238A  ISSN： 1345-8957  CODEN： JOSOAP  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 3-ヒドロキ酸,3-ヒドロキ-3,7-ジメチルオクト-6-エノール酸(1)と3-ヒドロキ-2,2,3,7-テトラメチルオクト-6-エノール酸(2)を6-メチル-5-ヘプテン-2-オンから調製した。その後,それらを用いて三フッ化ホウ素エーテラートまたはヨウ素などの酸触媒を用いる環化によってそれぞれ(2,6,6-トリメチルテトラヒドロピラン-2-イル)酢酸(3)と2-メチル-2-(2,6,6-トリメチルテトラピドロピラン-2-イル)プロパン酸(4)を調製した。メタノール,エタノールおよび1-プロパノールを含むアルコールとカルボン酸3と4の反応は相当するメチル,エチルおよびプロピルエーテルをつくり,それはすべてはテトラヒドロピラン環を含んだ。カルボン酸3と4の還元は相当するアルコールを与えた。いくつかのアシルクロリドとこれらのアルコールのその後の反応は新しいエステルをつくった。アルコールはまたメチルヨウ素とナトリウムピドリドと反応して新しいエーテルをつくった。触媒としてヨウ素を用いるテトラヒドロピラン環を含むエステルをつくるための1のワンポット環化-エステル化も調べた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： カルボン酸 ,  エステル ,  アルコール ,  エーテル ,  *化学合成 ,  環化反応 ,  酸触媒反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  還元 ,  ワンポット合成 ,  エステル化
準シソーラス用語： *テトラヒドロピラン誘導体

分類 (1件)： 各種有機化合物の製造  (YD02000V)

物質索引 (1件)： 6-メチル-5-ヘプテン-2-オン

引用文献 (12件)：

• 1) Mousseron-canet, M.; Levallois, C.; Wylde, J. L’ OXYDE DU LINALOL. Tetrahedron Lett. 17, 769-774 (1962).
• 2) Iwasaki, S.; Okuno, T. Jpn. Pat., 2002-293775 (2002).
• 3) Miyawaki, H.; Yukawa, C. Jpn. Pat., 59-225176 (1984).
• 4) Robin, J.; Dhal, R.; Dujardin, G.; Girodier, L.; Mevellec, L.; Poutot, S. The First Semi-synthesis of Enantiopure Homogarringtonine via Anhydrohomoharringtonine from Chiral Acyl Moiety. Tetrahedron Lett. 40, 2931-2934 (1999).
• 5) Caliezi, A.; Lederer, E.; Schinz, H. Zur saurekatalysierten Cyclisation von ungesattigten β-Oxy-sauren der Terpen- und Sesquiterpenreihe. Helv. Chim. Acta 34, 879-883 (1951).

タイトルに関連する用語 (8件)： 6-メチル-5-ヘプテン-2-オン ,  誘導 ,  テトラヒドロピラン ,  環 ,  カルボン酸 ,  エステル ,  アルコール ,  エーテル