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J-GLOBAL ID：201302240706527600   整理番号：13A1926782

硫黄で活性化されたプロパルギル化合物の化学-官能基導入に誘発されるヘテロ環合成法の開発について-

Chemistry of Propargyl Compounds Activated by Sulfur Functional Groups-Development of Methodology for the Synthesis of Heterocyles Triggered by Functionalizations

著者 (3件)： 吉松三博 (岐阜大 教育) ,  田邉元三 (近畿大 薬) ,  村岡修 (近畿大 薬)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 71  号： 12  ページ： 1282-1293  発行年： 2013年12月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 解説  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 本稿では,硫黄やセレン官能基をもつプロパルギル構造が分子全体へ高い反応性を付与する新たなツールとして利用できるということと,それらの官能基をもたないより一般性のあるアセチレンやプロパルギル化合物からの新反応の開発を目指して,著者らが最近見出した硫黄やセレンの特徴を生かした有機合成反応について紹介した。本文では,アセチレン末端に硫黄やセレン官能基を有するプロパルギルカチオンの位置選択的付加反応,炭素-窒素結合形成反応,プロパルギルアルコールの炭素-酸素結合形成反応,プロパルギルアルコールからのチアゾール合成,1,6-ジイン化合物の無金属あるいは金属触媒下での環化反応,アルキニル化を伴った1,6-ジイン類の環化付加反応,およびヒドロアミノ化によって誘発される1,6-ジイン環化反応

シソーラス用語： アルキニル化 ,  *アセチレン化合物 ,  *複素環化合物 ,  環化反応 ,  ジイン ,  化学結合 ,  セレン ,  付加反応 ,  位置特異性反応 ,  Lewis酸触媒 ,  プロパルギル化 ,  官能基 ,  結合形成 ,  有機合成反応 ,  位置選択性反応
準シソーラス用語： *ヘテロ環化合物 ,  位置選択的反応

分類 (1件)： 複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (15件)： 2-メチル-4-(2-テニル)-5-(フェニルチオ)チアゾール ,  2-メチル-4-(フェニルチオ)-5-(2-テニル)チアゾール ,  2-メチル-4-(4-フルオロベンジル)-5-(フェニルチオ)チアゾール ,  2-フェニル-4-(4-メトキシベンジル)-5-(フェニルチオ)チアゾール ,  2-フェニル-4-ベンジル-5-(フェニルチオ)チアゾール ,  2-フェニル-4-(4-フルオロベンジル)-5-(フェニルチオ)チアゾール ,  2-フェニル-4-(1-ナフチルメチル)-5-(フェニルチオ)チアゾール ,  2-フェニル-4-(4-メトキシベンジル)セレナゾール ,  2-メチル-4-(4-メトキシベンジル)セレナゾール ,  2-フェニル-4-[(フェニルチオ)メチレン]スピロ[2-チアゾリン-5,1′-シクロヘキサン] ,  6-フェニル-2-(フェニルチオ)スピロ[4H-1,3-チアジン-4,1′-シクロヘキサン] ,  O-[[4-[(フェニルチオ)メチル]-5-(4-メトキシフェニル)-3-フリル]メチル]-N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-チロシンメチル ,  O-[[4-[(フェニルチオ)メチル]-5-(4-フルオロフェニル)-3-フリル]メチル]-N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-チロシンメチル ,  O-[[4-[(フェニルチオ)メチル]-5-(2-チエニル)-3-フリル]メチル]-N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-チロシンメチル ,  O-[[4-[(フェニルチオ)メチル]-5-(1-ナフチル)-3-フリル]メチル]-N-(tert-ブチルオキシカルボニル)-L-チロシンメチル

引用文献 (84件)：

• 1) (a) B. Witulski, C. Alayrac, “Science of Synthesis” ed. by A. de Meijere, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, New York, Vol. 24, 933 (2006)
• 2) K. A. DeKorver, H. Li, A. G. Lohse, H. Hayashi, Z. Lu, Y. Zhang, R. P. Hsung, Chem. Rev., 110, 5064 (2010)
• (b) C. A. Zificsak, J. A. Mulder, R. P. Hsung, C. Rameshkumar, L. L. Wei, Tetrahedron 57, 7575 (2001)
• (c) Z. F. Al-Rashid, R. P. Hsung, Org. Lett., 10, 661 (2008)
• 3) (a) A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, J. Huck, W. Frey, J. W. Bats, M. Hamzic, Angew. Chem. Int. Ed., 48, 5848 (2009)

タイトルに関連する用語 (9件)： 硫黄 ,  活性化 ,  プロパルギル ,  化学 ,  官能基 ,  誘発 ,  ヘテロ環 ,  合成法 ,  開発