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J-GLOBAL ID：201302245029777052   整理番号：12A1815717

汎用高分子の無触媒固相修飾を志向したニトリルオキシド反応剤の開発

著者 (6件)： 小山靖人 (東京工大 大学院理工学研究科) ,  WANG Chen-Gang (東京工大 大学院理工学研究科) ,  三浦香織 (東京工大 大学院理工学研究科) ,  CHEAWCHAN Sumitra (東京工大 大学院理工学研究科) ,  瀬尾明繁 (東京工大 大学院理工学研究科) ,  高田十志和 (東京工大 大学院理工学研究科)
資料名： 表面(表面談話会・コロイド懇話会)  (Reviews and Topics on Surface Science & Technology Avant-Garde)
巻： 50  号： 6  ページ： 228-238  発行年： 2012年06月01日 
JST資料番号： G0745A  ISSN： 0367-648X  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 汎用高分子材料への穏和かつ強力な表面修飾法の開発を目指し,ニトリルオキシド(NNO)反応試薬を探索した。ここではその一環として,速度論的に安定化したNNO反応剤の分子設計と合成について報告した。まずNNOの1,3-双極子環状付加反応の安定化と活性とを両立させるための戦略を考慮した設計指針を構築した。このとき脂肪族および芳香族NNO置換基位置が及ぼす活性の相違を探査した。こうして合成した2種NNO反応剤(1-ナフトニトリルオキシドの2-グリシジルオキシ体および同2-[5-(エトキシカルボニル)ペントキシ]体)による高分子の修飾について検討した。またその結果を踏まえた架橋ゴムの表面修飾への適用についても追跡した。そして既述したNNOのアンビデント性を活かした分子構築法への展開についても言及した。

シソーラス用語： *ニトリルオキシド ,  試薬 ,  *架橋【高分子】 ,  *表面改質 ,  *置換基効果 ,  *1,3-双極環状付加 ,  固相反応 ,  化学反応 ,  *反応速度論 ,  加硫ゴム ,  EPDM
準シソーラス用語： 表面修飾 ,  無触媒反応

分類 (1件)： 高分子と低分子との反応  (CG03020L)

物質索引 (9件)： 1-(5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-2-ナフチルグリシジルエーテル ,  1-[1-(5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-2-ナフトキシ]-3-ジエチルアミノ-2-プロパノール ,  1-[1-(5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-2-ナフトキシ]-3-フェノキシ-2-プロパノール ,  1-[1-(5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-2-ナフトキシ]-3-ブチルチオ-2-プロパノール ,  1-[1-(5-イソプロピル-1,2,4-オキサジアゾール-3-イル)-2-ナフトキシ]-3-ベンゾイルオキシ-2-プロパノール ,  2,2-ジフェニルヘキサンニトリルオキシド ,  2-[5-(エトキシカルボニル)ペントキシ]-1-ナフトニトリルオキシド ,  2-グリシジルオキシ-1-ナフトニトリルオキシド ,  2-メトキシ-1-ナフトニトリルオキシド

引用文献 (16件)：

• 1) For selected reviews, see: (a) K. Kato, E. Uchida, E. -T. Kang, Y. Uyama, Y. Ikada, Frog. Polym. Sci., 28, 209 (2003). (b) J. M. Goddard, J. H. Hotchkiss, Prog. Polym. Sci. , 32, 698 (2007). (c) H. Zou, S. Wu, J. Shen, Chem. Rev. , 108, 3893 (2008). (d) Y. Li, C. Cai, Chem. Asian J. , 6, 2592 (2011). (e) M. D. Yilmaz, J. Huskens, Soft Matter. , 8, 11768 (2012).
• 2) For our previous reports, see: (a) Y. Koyama, M. Yonekawa, T. Takata, Chem. Lett. , 37, 918 (2008). (b) Y. -G. Lee, Y. Koyama, M. Yonekawa, T. Takata, Macromolecules, 42, 7709 (2009). (c) Y. -G. Lee, M. Yonekawa, Y. Koyama, T. Takata, Chem. Lett. , 39, 420 (2010). (d) M. Yonekawa, Y. Koyama, S. Kuwata, T. Takata, Org. Lett., 14, 1164 (2012).
• 3) For related reports concerning the synthesis of supramolecular architectures using nitrile N-oxide, see: (a) Y. -G. Lee, Y. Koyama, M. Yonekawa, T. Takata, Macromolecules, 43, 4070 (2010). (b) T. Matsumura, F. Ishiwari, Y. Koyama, T. Takata, Org. Lett. , 12, 3828 (2010). (c) K. Jang, K. Miura, Y. Koyama, T. Takata, Org. Lett. , 14, 3088 (2012).
• 4) For selected reviews, see: (a) Y. Koyama, T. Takata, Kobunshi Ronbunshu, 68, 147 (2011). (b)小山靖人, 高田十志和, "ニトリルオキシドを用いる高効率架橋" , 第4章第1節 高分子の架橋と分解 III, 株式会社シーエムシー出版, 東京(2012), p. 82.
• 5) A. Quillico, R. Fusco, Gazz. Chim. Ital. , 67, 589 (1937).

タイトルに関連する用語 (8件)： 汎用 ,  高分子 ,  触媒 ,  固相 ,  修飾 ,  ニトリルオキシド ,  反応剤 ,  開発