文献

J-GLOBAL ID：201302255015852480   整理番号：13A1335452

海産性Streptomyces sp.からのスルガミドA~E,4つのD-アミノ酸残基を有する環状オクタペプチド類:配列におけるD-およびL-アミノ酸残基の識別のための部分加水分解物のLC-MS補助検査

Surugamides A-E, Cyclic Octapeptides with Four D-Amino Acid Residues, from a Marine Streptomyces sp.: LC-MS-Aided Inspection of Partial Hydrolysates for the Distinction of D- and L-Amino Acid Residues in the Sequence

著者 (8件)： TAKADA Kentaro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NINOMIYA Akihiro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NARUSE Masato (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  SUN Yi (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  MIYAZAKI Msayuki (Japan Agency for Marine-Earth Sci. and Technol. (JAMSTEC), Kanagawa, JPN) ,  NOGI Yuichi (Japan Agency for Marine-Earth Sci. and Technol. (JAMSTEC), Kanagawa, JPN) ,  OKADA Shigeru (Japan Agency for Marine-Earth Sci. and Technol. (JAMSTEC), Kanagawa, JPN) ,  MATSUNAGA Shigeki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 13  ページ： 6746-6750  発行年： 2013年07月05日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 放線菌類は数多くのペプチド抗生物質を生産するが,最近のゲノム配列研究によると放線菌類が非常に多くの非リボソームペプチドシンターゼ(NRPS)またはNRPS/ポリケチドシンターゼをコードするが,そのほとんどはまだ分離されていないことが分かっている。本報では,海産性Streptomyces sp.の培養液から,4つのD-アミノ酸残基を有する環状オクタペプチドであるスルガミドA~Eを分離して同定したので報告した。これらの化学構造をHPLCおよびNMRスペクトロスコピーのデータを用いて解析した。スルガミドAの加水分解物をMarfey法で解析し,L-Lys,D-Phe,D-LeuおよびD-Alaの存在が分かった。スルガミドAの立体構造を明らかにするために,類縁化合物を合成してLC-MSによる分析を行い,立体構造を明らかにすることができた。

シソーラス用語： *シクロペプチド ,  立体構造 ,  アミノ酸残基 ,  *アミノ酸配列 ,  高速液体クロマトグラフィー ,  NMR【磁気共鳴】 ,  LC-MS分析 ,  分子認識 ,  加水分解 ,  配列 ,  分子構造 ,  二次代謝産物 ,  分子配列 ,  *ストレプトマイセス属 ,  *微生物 ,  *放線菌目
準シソーラス用語： *Streptomyces ,  HPLC ,  LC/MS ,  *環状オクタペプチド ,  環状ペプチド

分類 (2件)： ペプチド  (CF10080G) ,  微生物の生化学  (EG03020N)

物質索引 (5件)： シクロ[L-Ile-D-Ile-L-Lys-L-Ile-D-Phe-D-Leu-L-Ile-D-Ala-] ,  シクロ[L-Ile-D-Val-L-Lys-L-Ile-D-Phe-D-Leu-L-Ile-D-Ala-] ,  シクロ[L-Ile-D-Ile-L-Lys-L-Val-D-Phe-D-Leu-L-Ile-D-Ala-] ,  シクロ[L-Val-D-Ile-L-Lys-L-Ile-D-Phe-D-Leu-L-Ile-D-Ala-] ,  シクロ[L-Ile-D-Ile-L-Lys-L-Ile-D-Phe-D-Leu-L-Val-D-Ala-]

タイトルに関連する用語 (8件)： Streptomyces ,  D-アミノ酸 ,  環状 ,  L-アミノ酸 ,  識別 ,  部分加水分解物 ,  LC-MS ,  検査