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J-GLOBAL ID：201302258662222749   整理番号：13A0040853

1-メトキシインドール-3-カルボアルデヒドの求核置換反応

NUCLEOPHILIC SUBSTITUTION REACTION OF 1-METHOXYINDOLE-3-CARBALDEHYDE

著者 (4件)： YAMADA Fumio (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SHINMYO Daisuke (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  NAKAJOU Masahiro (Kanazawa Univ., Kanazawa, JPN) ,  SOMEI Masanori
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 86  号： 1  ページ： 435-453  発行年： 2012年12月31日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1-メトキシインドール-3-カルボアルデヒドは汎用的求電子剤となることが判明し,2-位に位置選択的に多様な求核試薬が反応し,2-置換インドール-3-カルボアルデヒド類を与えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  求核置換反応 ,  求電子試薬 ,  位置特異性反応 ,  求電子反応 ,  *インドール類
準シソーラス用語： *インドール誘導体

分類 (2件)： ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  反応の位置化学  (CF02140G)

物質索引 (13件)： 2-(メチルチオ)-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  2-メトキシ-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  2-(2-ヒドロキシエトキシ)-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  3-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  3-(1,1-ジメチル-2-プロペニル)-3-ホルミル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  3-プレニル-2,3-ジヒドロ-1H-インドール-2-オン ,  2-(1H-ピロール-1-イル)-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  2-(1H-インドール-1-イル)-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  2-(1H-イミダゾール-1-イル)-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  2-(2-オキソプロピル)-1H-インドール-3-カルボアルデヒド ,  3-メチル-5-(1-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-2-シクロヘキセン-1-オン ,  4-(1-メトキシ-1H-インドール-3-イル)-3-ブテン-2-オン ,  3-ホルミル-1H-インドール-2-酢酸メチル

引用文献 (9件)：

• 1. a) This report is Part 139 of a series entitled "The Chemistry of Indoles" and a full report of the previous communication: F. Yamada, D. Shinmyo, and M. Somei, Heterocycles, 1994, 38, 273; b) Part 138: K. Yamada, S. Teranishi, A. Miyashita, M. Ishikura, and M. Somei, Heterocycles, 2011, 83, 2547.
• 2. B. A. Trofimov and N. A. Nedolya, Comprehensive Heterocyclic Chemistry III, Vol. 3, ed. by A. R. Katritzky, C. A. Ramsden, E. F. V. Scriven, and R. J. K. Taylor, Elsevier, 2008; J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, Oxford, UK, Blackwell Science, 2000; R. J. Sundberg, "Indoles", Academic Press, 1996.
• 3. a) P. E. Alford, T. L. S. Kishbaugh, and G. W. Gribble, Heterocycles, 2010, 80, 831; b) K. Yamada, F. Yamada, T. Shiraishi, S. Tomioka, and M. Somei, Heterocycles, 2009, 77, 971 and references are cited therein; c) M. Somei, A. Tanimoto, H. Orita, F. Yamada, and T. Ohta, Heterocycles, 2001, 54, 425.
• 4. M. Somei, Yakugaku Zasshi, 2008, 128, 527; M. Somei, Heterocycles, 2008, 75, 1021; M. Somei, "Advances in Heterocyclic Chemistry", Vol. 82, ed. by A. R. Katritzky, Elsevier Science, USA, 2002, pp. 101 155; M. Somei, Heterocycles, 1999, 50, 1157; M. Somei, J. Synth. Org. Chem. Jpn.,1991, 49, 205; M. Somei and T. Kawasaki, Heterocycles, 1989, 29, 1251.
• 5. R. M. Acheson, P. G. Hunt, D. M. Littlewood, B. A. Murrer, and H. E. Rosenberg, J. Chem Soc., Perkin Trans. 1, 1978, 1117. See also literatures described in reference 4.

タイトルに関連する用語 (1件)： 求核置換反応