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J-GLOBAL ID：201302259240127910   整理番号：13A1857718

新規4′-C-メチル-1′,3′-ジオキソランピリミジンヌクレオシドの合成およびその抗HIV1活性の評価

Synthesis of novel 4′-C-methyl-1′,3′-dioxolane pyrimidine nucleosides and evaluation of its anti-HIV-1 activity

著者 (9件)： KUBOTA Yutaka (School of Pharmacy, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  KANEDA Yuri (School of Pharmacy, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  HARAGUCHI Kazuhiro (Nihon Pharmaceutical Univ., 10281 Komuro, Inamachi, Kita-adachi-gun, Saitama 362-0806, JPN) ,  MIZUNO Mirei (School of Pharmacy, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN) ,  ABE Hiroshi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido Univ., Kita-12, Nishi-6, Kita-ku, Sapporo 060-0812, JPN) ,  SHUTO Satoshi (Fac. of Pharmaceutical Sciences, Hokkaido Univ., Kita-12, Nishi-6, Kita-ku, Sapporo 060-0812, JPN) ,  HAMASAKI Takayuki (Div. of Antiviral Chemotherapy, Center for Chronic Viral Diseases, Graduate School of Medical and Dental Sciences ...) ,  BABA Masanori (Div. of Antiviral Chemotherapy, Center for Chronic Viral Diseases, Graduate School of Medical and Dental Sciences ...) ,  TANAKA Hiromichi (School of Pharmacy, Showa Univ., 1-5-8 Hatanodai, Shinagawa-ku, Tokyo 142-8555, JPN)
資料名： Tetrahedron  (Tetrahedron)
巻： 69  号： 51  ページ： 10884-10892  発行年： 2013年12月23日 
JST資料番号： E0234A  ISSN： 0040-4020  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： (1)3-ブロモプロパンジオールによるtert-ブチルジメチルシロキシアセトアルデヒドのアセタール化,(2)得られた2-(tert-ブチルジメチルシロキシ)メチル-4-ブロモメチル-1,3-ジオキソラン11のDBN開始β-脱離,の2工程シーケンスにより標的分子12のためのキーグリコシルドナーを調製した。12とシリル化ピリミジン核酸塩基との間の求電子グリコシド化は効率的に進行し,各々のグリコシドのβ-およびα-アノマ14および15の混合物を与える。14および15のブロモメチル官能基のスズラジカル媒介還元は4′-C-メチル-ジオキソランウラシル-およびチミンヌクレオシド16および17を生じた。対応するシトシンヌクレオシド18は16から合成された。4′-メチル-1′,3′-ジオキソランピリミジンヌクレオシド16~18の脱シリルにより標的分子が得られた。新規4′-C-メチル-1′,3′-ジオキソランピリミジンヌクレオシド22β,α~24β,αのβ-およびα-アノマの抗HIV1活性の評価の結果,いずれのヌクレイソド誘導体もHIV1に対する抗ウイルス活性を有しておらず,100μMでMT-4細胞に対して細胞毒性を示すことが判明した。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *ピリミジンヌクレオシド ,  抗ウイルス作用 ,  ヌクレオシド類似体 ,  酸素複素環化合物 ,  アセタール化 ,  脱離反応 ,  グリコシド化 ,  C-ヌクレオシド ,  求電子反応 ,  ジアステレオマ
準シソーラス用語： アノマ ,  ジオキソラン誘導体 ,  *抗HIV1活性 ,  脱シリル

分類 (2件)： ヌクレオシド,ヌクレオチド  (CF10060K) ,  抗腫よう薬の基礎研究  (GW16010A)

物質索引 (13件)： 2β-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-4-メチレン-1,3-ジオキソラン ,  rel-1-[2β^*-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4β^*-イル]ウラシル ,  rel-1-[2β^*-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4α^*-イル]ウラシル ,  rel-1-[2β^*-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4β^*-イル]チミン ,  rel-1-[2β^*-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4α^*-イル]チミン ,  rel-1-[2β^*-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4β^*-イル]シトシン ,  rel-1-[2β^*-[(tert-ブチルジメチルシリルオキシ)メチル]-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4α^*-イル]シトシン ,  rel-1-[2β^*-(ヒドロキシメチル)-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4β^*-イル]ウラシル ,  rel-1-[2β^*-(ヒドロキシメチル)-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4β^*-イル]チミン ,  rel-1-[2β^*-(ヒドロキシメチル)-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4β^*-イル]シトシン ,  rel-1-[2β^*-(ヒドロキシメチル)-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4α^*-イル]ウラシル ,  rel-1-[2β^*-(ヒドロキシメチル)-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4α^*-イル]チミン ,  rel-1-[2β^*-(ヒドロキシメチル)-4-メチル-1,3-ジオキソラン-4α^*-イル]シトシン

タイトルに関連する用語 (2件)： 抗HIV1活性 ,  評価