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J-GLOBAL ID：201302259274384423   整理番号：13A1034259

コカノキにおけるヒドロキシシンナモイルキナ酸エステル類の生合成とコカイン貯蔵における役割

The biosynthesis of hydroxycinnamoyl quinate esters and their role in the storage of cocaine in Erythroxylum coca

著者 (7件)： PARDO TORRE Jose Carlos (Dep. of Biochemistry, Max Planck Inst. for Chemical Ecology, Beutenberg Campus, Hans-Knoell-Strasse 8, D-07745 Jena, DEU) ,  SCHMIDT Gregor W. (Dep. of Biochemistry, Max Planck Inst. for Chemical Ecology, Beutenberg Campus, Hans-Knoell-Strasse 8, D-07745 Jena, DEU) ,  PAETZ Christian (NMR Res. Group, Max Planck Inst. for Chemical Ecology, Beutenberg Campus, Hans-Knoell-Strasse 8, D-07745 Jena, DEU) ,  REICHELT Michael (Dep. of Biochemistry, Max Planck Inst. for Chemical Ecology, Beutenberg Campus, Hans-Knoell-Strasse 8, D-07745 Jena, DEU) ,  SCHNEIDER Bernd (NMR Res. Group, Max Planck Inst. for Chemical Ecology, Beutenberg Campus, Hans-Knoell-Strasse 8, D-07745 Jena, DEU) ,  GERSHENZON Jonathan (Dep. of Biochemistry, Max Planck Inst. for Chemical Ecology, Beutenberg Campus, Hans-Knoell-Strasse 8, D-07745 Jena, DEU) ,  D’AURIA John C. (Dep. of Biochemistry, Max Planck Inst. for Chemical Ecology, Beutenberg Campus, Hans-Knoell-Strasse 8, D-07745 Jena, DEU)
資料名： Phytochemistry  (Phytochemistry)
巻： 91  ページ： 177-186  発行年： 2013年07月 
JST資料番号： D0116B  ISSN： 0031-9422  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： アルカロイドの複合体化は,液胞へ貯蔵し自己中毒を避けるために植物がとる重要な戦略である。前報では,アラビアコーヒーノキにおいてヒドロキシシンナモイルキナ酸エステル類がプリンアルカロイドの複合体化に関与することを報告した。本研究では,コカノキにおいてコカインやシンナモイルコカインなど大量に蓄積するトロパンアルカロイドの貯蔵のために,同様の複合体化が行われているかを検討することを目的とした。コカノキの種々の器官における代謝物を分析したところ,コカアルカロイド量と2つのキナ酸(クロロゲン酸および4-クマロイルキナ酸)とのヒドロキシシンナモイルエステルの量に高い相関が認められた。ヒドロキシシンナモイルキナ酸生合成の最終段階を触媒するBAHDアシル基転移酵素を単離し機能解析したところ,その遺伝子発現とトロパンアルカロイドの蓄積に相関が見られた。UVおよびNMRを用いた分光学的手法によりin vitroでクロロゲン酸とコカインの物理的相互作用を検出定量したところ,アラビアコーヒーノキにおけるカフェイン-クロロゲン酸複合体が示した値と同様の値が観察された。これらの結果は,コカノキにおけるコカインおよび他のコカアルカロイドの貯蔵の大部分はヒドロキシシンナモイルキナ酸エステルを複合体化のパートナーとすることを示唆している。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： *コカ属 ,  生体内蓄積 ,  生合成 ,  遺伝子発現 ,  *トロパンアルカロイド ,  アシルトランスフェラーゼ ,  オレフィン化合物 ,  多価フェノール ,  不飽和カルボン酸 ,  脂環式アルコール ,  カルボン酸エステル ,  ヒドロキシ酸 ,  ポリオール ,  窒素複素環化合物 ,  芳香族カルボン酸 ,  架橋化合物
準シソーラス用語： *コカ

分類 (1件)： 植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (3件)： 4-O-p-クマロイルキナ酸 ,  クロロゲン酸 ,  コカイン

タイトルに関連する用語 (6件)： 酸 ,  エステル類 ,  生合成 ,  コカイン ,  貯蔵 ,  役割