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J-GLOBAL ID：201302265070783760   整理番号：13A0737217

(-)-5,11-ジデオキシテトロドトキシンの改良合成

An Improved Synthesis of (-)-5,11-Dideoxytetrodotoxin

著者 (4件)： ADACHI Masaatsu (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  IMAZU Takuya (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  ISOBE Minoru (Nagoya Univ., Nagoya, JPN) ,  NISHIKAWA Toshio (Nagoya Univ., Nagoya, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 4  ページ： 1699-1705  発行年： 2013年02月15日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 海産物由来の魚毒として知られる,(-)-5,11-ジデオキシテトロドトキシンの改良不斉合成を実施した。2,2,2-トリクロロ-N-((1R)6-ジメトキシメチル)-4-メチル-2-オキソ-1-ビニルシクロヘキサ-3-エン-1-イル)アセトアミドから,二段グアニジル化を経て,生合成径路のトレーサー実験に使用する¹⁵-標識(-)-5,11-ジデオキシテトロドトキシンを得た。

シソーラス用語： *魚毒 ,  イミド ,  シアナミド ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  窒素15 ,  標識化合物 ,  化学合成
準シソーラス用語： グアニジン類

分類 (2件)： 動物起原の毒性  (GZ03020U) ,  複素環化合物一般  (CF07010Z)

物質索引 (10件)： 5,11-ジデオキシテトロドトキシン ,  N-(1-ビニル-2-オキソ-4-メチル-6-(2,2-ジメチル-1,3-ジオキソラン-4-イル)-3-シクロヘキセニル)-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N-(1-ビニル-2-オキソ-4-メチル-6-ジメトキシメチル-3-シクロヘキセニル)-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N-(1-ビニル-2-ヒドロキシ-4-メチル-6-ジメトキシメチル-3-シクロヘキセニル)-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N-(1-ビニル-2-ヒドロキシ-4-メチル-6-ジメトキシメチル-3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N-(1-ビニル-2-ベンジルオキシ-4-メチル-6-ジメトキシメチル-3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N-(1-ホルミル-2-ベンジルオキシ-4-メチル-6-ジメトキシメチル-3,4-エポキシシクロヘキサン-1-イル)-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N-(1-メトキシ-4-ベンジルオキシ-6-メチル-6-ヒドロキシ-9-オキソ-5,3-(エポキシメタノ)-オクタヒドロイソベンゾフラン-3a-イル)-2,2,2-トリクロロアセトアミド ,  N,N′-((1-メトキシ-4-ベンジルオキシ-6-メチル-6-ヒドロキシ-9-オキソ-5,3-(エポキシメタノ)-オクタヒドロイソベンゾフラン-3a-イル)アミノメチリジン)ビス(2,2-ジメチルプロピオンアミド) ,  N,N′-((1-メトキシ-4,6-ジヒドロキシ-6-メチル-9-オキソ-5,3-(エポキシメタノ)-オクタヒドロイソベンゾフラン-3a-イル)アミノメチリジン)ビス(2,2-ジメチルプロピオンアミド)