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J-GLOBAL ID：201302265163928033   整理番号：13A0917402

不斉アルドール反応を用いたキラルなテトラアルキル化四級中心に隣接した連続キラル中心の構築

Construction of Successive Chiral Centers Adjacent to a Chiral Tetraalkylated Quaternary Center Using an Asymmetric Aldol Reaction

著者 (6件)： ESUMI Tomoyuki (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  YAMAMOTO Chihiro (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  TSUGAWA Yuri (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  TOYOTA Masao (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  ASAKAWA Yoshinori (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN) ,  FUKUYAMA Yoshiyasu (Tokushima Bunri Univ., Tokushima, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 15  号： 8  ページ： 1898-1901  発行年： 2013年04月19日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 逐次的不斉1,4-付加/アルドール反応により,キラルなテトラアルキル化四級中心に隣接した連続キラル中心を有するβ-ラクトンを合成した。本法ではキラルなオキサゾリジノン類と各種のアルデヒドを用いて反応をおこなった。電子供与性置換基を有する芳香族アルデヒドを除いたアルデヒドでは,キラルβ-ラクトンが優先して生成した。一方,p-メチルベンズアルデヒド及びp-メトキシベンズアルデヒドでは生成β-ラクトンが脱炭酸して(E)-アルケンが得られた。

シソーラス用語： *アルドール反応 ,  *不斉反応 ,  *ラクトン ,  オレフィン化合物 ,  アルデヒド ,  *カルバミド酸エステル ,  *酸素複素環化合物 ,  *窒素複素環化合物 ,  立体特異性反応 ,  脱炭酸 ,  ワンポット合成 ,  *付加反応 ,  反応機構 ,  脂肪族アルデヒド ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： 1,4-付加反応 ,  *オキサゾリジノン類

分類 (2件)： 反応の立体化学  (CF02130V) ,  オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y)

物質索引 (5件)： アセトアルデヒド ,  ベンズアルデヒド ,  (3S)-1-[(4R)-2-オキソ-4-フェニルオキサゾリジン-3-イル]-3-ビニル-3-メチル-5-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-1-ペンタノン ,  (3S,4S)-3-[(1R)-1-ビニル-1-メチル-3-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)プロピル]-4-メチルオキセタン-2-オン ,  (2E,4R)-4-メチル-4-ビニル-6-(tert-ブチルジフェニルシロキシ)-2-ヘキセン

タイトルに関連する用語 (6件)： 不斉アルドール反応 ,  キラル ,  テトラ ,  アルキル化 ,  キラル中心 ,  構築