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J-GLOBAL ID：201302269243762921   整理番号：13A1015628

ニッケル触媒下におけるエニン類のantiカルボシアン化的環化

Anti Carbocyanative Cyclization of Enynes under Nickel Catalysis

著者 (3件)： IGARASHI Tomohiro (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  ARAI Shigeru (Chiba Univ., Chiba, JPN) ,  NISHIDA Atsushi (Chiba Univ., Chiba, JPN)
資料名： Journal of Organic Chemistry  (Journal of Organic Chemistry)
巻： 78  号： 9  ページ： 4366-4372  発行年： 2013年05月03日 
JST資料番号： C0328A  ISSN： 0022-3263  CODEN： JOCEAH  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： シアノ基はカルボニル基と合成的に等価であり,その官能化に関連があることから,特に遷移金属触媒による有機分子への導入が,有機合成化学における大きな課題となっている。ここでは,ニッケル触媒下で1,6-エニン類を用いて,antiカルボシアン化的環化を行ったので報告した。ニッケル触媒下で不活性なC-C三重結合にantiカルボシアン化に初めて成功した。本反応はまずアルケン類に対するヒドロニッケル化を行い,つぎにカルボメタル化を行った。アルキン類での嵩高い置換基に起因する立体反発により,有機ニッケルのニッケル-カルベン中間体におけるC-C二重結合幾何学の異性化が促進した。試験結果から,得た結果が触媒的シアン化プロトコルの開発に貢献し,有用な化学物質の合成に貢献すると考えた。

シソーラス用語： ニッケル触媒 ,  *環化反応 ,  メタル化 ,  シアン化 ,  カルベン ,  エニン ,  ニッケル錯体 ,  触媒反応 ,  置換基効果 ,  *窒素複素環化合物 ,  嵩高性 ,  スピロ化合物
準シソーラス用語： カルボメタル化 ,  *ピロリジン誘導体

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピロール  (CF07076L)

物質索引 (14件)： 2-(1-トシル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)-2-(トリメチルシリル)アセトニトリル ,  N-アリル-N-(3-(トリイソプロピルシリル)-2-プロピニル)p-トルエンスルホンアミド ,  N-アリル-N-(3-(tert-ブチルジメチルシリル)-2-プロピニル)p-トルエンスルホンアミド ,  2-(1-トシル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)-2-(トリイソプロピルシリル)アセトニトリル ,  2-(1-トシル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)-2-(tert-ブチルジメチルシリル)アセトニトリル ,  2-(1-トシル-2,2-ペンタノ-4-メチルピロリジン-3-イリデン)-2-(トリイソプロピルシリル)アセトニトリル ,  2-(1-トシル-2,2-ペンタノ-4,5-ジメチルピロリジン-3-イリデン)-2-(トリイソプロピルシリル)アセトニトリル ,  2-(1-トシル-2,2-ペンタノ-4-メチルピロリジン-3-イリデン)-2-(トリメチルシリル)アセトニトリル ,  N-アリル-N-(1,1-ジメチル-3-(トリイソプロピルシリル)-2-プロピニル)p-トルエンスルホンアミド ,  N-アリル-N-(1,1-ジエチル-3-(トリイソプロピルシリル)-2-プロピニル)p-トルエンスルホンアミド ,  N-アリル-N-(1,1-ジフェニル-3-(トリイソプロピルシリル)-2-プロピニル)p-トルエンスルホンアミド ,  2-(1-トシル-2,2,4-トリメチルピロリジン-3-イリデン)-2-(トリイソプロピルシリル)アセトニトリル ,  2-(1-トシル-2,2-ジエチル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)-2-(トリイソプロピルシリル)アセトニトリル ,  2-(1-トシル-2,2-ジフェニル-4-メチルピロリジン-3-イリデン)-2-(トリイソプロピルシリル)アセトニトリル

タイトルに関連する用語 (3件)： ニッケル触媒 ,  エニン ,  環化