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J-GLOBAL ID：201302271610081949   整理番号：13A0824974

水平および垂直方向に整列した官能基配列を持つヒドリンダセンに基づくアセチレン大環状分子

Hydrindacene-Based Acetylenic Macrocycles with Horizontally and Vertically Ordered Functionality Arrays

著者 (12件)： KAWAI Hidetoshi (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  KAWAI Hidetoshi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  UTAMURA Tatsuya (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MOTOI Erina (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TAKAHASHI Tomoko (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SUGINO Hiroyoshi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  TAMURA Manabu (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OHKITA Masakazu (Graduate School of Engineering, Nagoya, JPN) ,  FUJIWARA Kenshu (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SAITO Takao (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  TSUJI Takashi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SUZUKI Takanori (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Chemistry - European Journal  (Chemistry - European Journal)
巻： 19  号： 14  ページ： 4513-4524  発行年： 2013年 
JST資料番号： W0744A  ISSN： 0947-6539  CODEN： CEUJED  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2,6-ジエチニルヒドリンダセン-2,6-ジカルボン酸ジエステルをモノマーモジュールとして,アセトニトリル中,Cu(OAc)₂を用いたホモカップリング(変形Eglintonカップリング反応)に付すと,主に二,三,四量体として大環状分子を得た。この際に五,六量体も副生するが僅かである。モノマーモジュールは4および8位に置換基(メトキシ,ブロモ,2-チエニル,スチリル)を持ち,2および6位の立体化学はZ,すなわち二つのエチニル基が共にヒドリンダセン環に対して同側axialに出ているのが特徴である。生成物の混合比はカップリング反応時の濃度に強く依存し,低濃度(1mM)の場合は二量体,高濃度(10,100mM)になるにつれて三量体の生成が優勢となった。ただし全収率は10mMの際に最高となった。生成物の構造はX線回折と¹H-NMRで解析し,可視・紫外の分光学的特性と,サイクリックボルタンメトリーによる電気化学的特性の検証も行った。さらに密度汎関数理論(DFT)計算によってエネルギー準位を解析した。

シソーラス用語： *アセチレン化合物 ,  *大環状化合物 ,  カップリング反応 ,  置換基効果 ,  二量体 ,  三量体 ,  四量体 ,  濃度依存性 ,  反応生成物 ,  生成物分布 ,  結晶構造 ,  サイクリックボルタンメトリー ,  フロンティア軌道 ,  密度汎関数法
準シソーラス用語： DFT計算

分類 (2件)： 芳香族単環炭化水素  (CF05020W) ,  アルキン  (CF03040E)

物質索引 (10件)： 酢酸銅 ,  2,6-ジエチニル-4,8-ジメトキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2α,6α-ジカルボン酸ジエチル ,  2,6-ジエチニル-4,8-ジブロモ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2α,6α-ジカルボン酸ジエチル ,  2,6-ジエチニル-4,8-ビス(2-チエニル)-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2α,6α-ジカルボン酸ジエチル ,  2,6-ジエチニル-4,8-ビス(2-フェニルエテニル)-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2α,6α-ジカルボン酸ジエチル ,  2,6-ジエチニル-4,8-ジメトキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2α,6α-ジカルボン酸ジデシル ,  2,6-ジエチニル-4,8-ジメトキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2α,6α-ジカルボン酸ビスドデシル ,  2,6-ジエチニル-4,8-ジメトキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2α,6α-ジカルボン酸ビス(3,6,9-トリオキサデカン-1-イル) ,  4,8-ジメトキシ-1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2,2,6,6-テトラカルボン酸テトラエチル ,  6,6′-(1,3-ブタジイン-1,4-ジイル)[2,2′-(1,3-ブタジイン-1,4-ジイル)ビス[1,2,3,5,6,7-ヘキサヒドロ-s-インダセン-2,6-ジカルボン酸ジエチル]]

タイトルに関連する用語 (6件)： 垂直方向 ,  整列 ,  官能基 ,  アセチレン ,  環状 ,  分子