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J-GLOBAL ID：201302275086989623   整理番号：13A0917594

時間応答反応媒体としての準安定液晶:エージング誘発される二重エナンチオ選択的制御

Metastable Liquid Crystal as Time-Responsive Reaction Medium: Aging-Induced Dual Enantioselective Control

著者 (8件)： ISHIDA Yasuhiro (RIKEN, Saitama, JPN) ,  ISHIDA Yasuhiro (JST-PRESTO, Saitama, JPN) ,  MATSUOKA Yuki (JST-PRESTO, Saitama, JPN) ,  KAI Yukiko (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  YAMADA Kuniyo (RIKEN, Saitama, JPN) ,  NAKAGAWA Kenta (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  ASAHI Toru (Waseda Univ., Tokyo, JPN) ,  SAIGO Kazuhiko (Kochi Univ. Technol., Kochi, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 17  ページ： 6407-6410  発行年： 2013年05月01日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 光反応のエナンチオ選択性が反応系の等温アニーリングにより反転する,時間応答反応媒体としての準安定液晶について報告する。まず,エナンチオピュアな両親媒性アミン(1)と光活性酸(2)からなる液晶塩(1・2)を115°Cにおいて等方溶融して冷却し,反応媒体を生成した。次に,45°Cで1分以内のアニーリングを行った後,または45°Cで20時間アニーリングを行った後,波長380nm以上の紫外/可視光を1時間照射し,Me₃SiCHN₂によりメチル化を行った。それぞれの反応における生成物を解析したところ,アニーリング時間が短い場合は(+)-異性体が高いエナンチオ選択性(+86%ee)で得られたのに対し,アニーリング時間が長い場合は(-)-異性体が主生成物として得られた(-94%ee)。また,45°Cにおけるアニーリングに伴う液晶塩(1・2)の紫外/可視スペクトルを経時変化を調べた。その結果,アニーリングプロセス中の一貫した吸光スペクトルの変化が認められたことから,液晶塩(1・2)の構造に相転移が起き,エナンチオ選択性の反転の原因となったと考えられる。

シソーラス用語： *準安定相 ,  *液晶 ,  *応答特性 ,  信号解析 ,  信号特性 ,  *立体選択性 ,  光化学反応 ,  化合物 ,  焼なまし ,  メチル化 ,  可視スペクトル ,  紫外スペクトル ,  構造相転移 ,  活性化 ,  溶媒 ,  時効処理 ,  *媒質
準シソーラス用語： *エナンチオ選択性 ,  光活性 ,  紫外可視スペクトル ,  *時間応答 ,  反応溶媒 ,  両親媒性化合物

分類 (1件)： 反応の立体化学  (CF02130V)

物質索引 (2件)： (1S,2S)-2-アミノ-1-[3,4,5-トリス(ドデシルオキシ)フェニル]-1-プロパノール ,  アントラセン-2-カルボン酸

タイトルに関連する用語 (5件)： 応答 ,  反応媒体 ,  液晶 ,  エージング ,  誘発