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J-GLOBAL ID：201302283918707812   整理番号：13A0579840

Lewis酸を触媒とする1,4-エポキシ-1,4-ジヒドロナフタレン類の開環官能化

Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening Functionalizations of 1,4-Epoxy-1,4-dihydronaphthalenes

著者 (8件)： SAWAMA Yoshinari (Gifu Pharmaceutical Univ., Gifu, JPN) ,  OGATA Yuta (Gifu Pharmaceutical Univ., Gifu, JPN) ,  KAWAMOTO Koichi (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  SATAKE Hiroyuki (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN) ,  SHIBATA Kyoshiro (Gifu Pharmaceutical Univ., Gifu, JPN) ,  MONGUCHI Yasunari (Gifu Pharmaceutical Univ., Gifu, JPN) ,  SAJIKI Hironao (Gifu Pharmaceutical Univ., Gifu, JPN) ,  KITA Yasuyuki (Ritsumeikan Univ., Shiga, JPN)
資料名： Advanced Synthesis & Catalysis  (Advanced Synthesis & Catalysis)
巻： 355  号： 2/3  ページ： 517-528  発行年： 2013年02月 
JST資料番号： W1343A  ISSN： 1615-4150  CODEN： ASCAF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 1,4-エポキシ-1,4-ジヒドロナフタレン類(I)を,Lewis酸存在下に開環アリル化,シアノ化もしくはアジド化して,官能化ナフタレン類(II)を合成した。Iと(置換)アリルトリメチルシラン類を,塩化メチレン中AuCl₃/AgSbF₆存在下-40~-30°Cで反応させ,最高収率98%でアリルナフタレン類を得た。またIとTMSCNを,塩化メチレン中HAuCl₄・3H₂O/AgSbF₆存在下-40~0°Cでシアン化し,最高収率60%でシアノナフタレン類を得た。同様にIとTMSN₃から,FeCl₃存在下の反応を経て最高収率91%でアジドナフタレン類を得た。反応機構を推定した。

シソーラス用語： *芳香族縮合化合物 ,  *環状エーテル ,  Lewis酸 ,  酸触媒反応 ,  官能化 ,  *開環反応 ,  位置特異性反応 ,  *アリル化 ,  有機ケイ素化合物 ,  アリル化合物 ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  塩化金 ,  銀化合物 ,  塩化鉄 ,  求核置換反応 ,  シアン化 ,  芳香族ニトリル ,  *酸素複素環化合物 ,  架橋化合物 ,  アジド ,  反応機構 ,  アジド化 ,  位置選択性反応 ,  金触媒 ,  *ナフタレン類 ,  *フラン類
準シソーラス用語： *ナフタレン誘導体 ,  *フラン誘導体

分類 (5件)： ナフタレン  (CF06020D) ,  アルケン  (CF03030T) ,  有機けい素化合物  (CF08030C) ,  芳香族単環ニトリル・イソシアニド  (CF05210D) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (9件)： 1,4-ジヒドロ-1,4-エポキシ-1,4-ジメチルナフタレン ,  1,4-ジメチル-2-アリルナフタレン ,  1,4-ジヒドロ-1,4-エポキシ-1,4,5-トリメチルナフタレン ,  2-アリル-1,4,5-トリメチルナフタレン ,  1,4-ジメチル-2-(2-メチル-2-プロペニル)ナフタレン ,  6-メトキシ-1,4-ジヒドロ-1,4-エポキシ-1,4-ジメチルナフタレン ,  6-メトキシ-1,4-ジヒドロ-1,4-エポキシ-1,4-ジメチルナフタレン-3-カルボニトリル ,  1-メチル-4-フェニル-1,4-ジヒドロ-1,4-エポキシナフタレン ,  3,4-ジヒドロ-3β-アジド-1,4-ジメチルナフタレン-4β-オール

タイトルに関連する用語 (4件)： Lewis酸 ,  触媒 ,  開環 ,  官能化