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J-GLOBAL ID：201302286058843461   整理番号：13A0412312

(+)-UCS1025Aの立体制御された全合成

Stereocontrolled Total Synthesis of (+)-UCS1025A

著者 (10件)： UCHIDA Kenji (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  OGAWA Takahiro (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  YASUDA Yoshinori (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  MIMURA Hiraku (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  FUJIMOTO Teppei (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  FUKUYAMA Tohru (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  WAKIMOTO Toshiyuki (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  ASAKAWA Tomohiro (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  HAMASHIMA Yoshitaka (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN) ,  KAN Toshiyuki (Univ. Shizuoka, Shizuoka, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 51  号： 51  ページ： 12850-12853  発行年： 2012年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 不完全糸状菌由来の抗腫瘍性アルカロイド抗生物質(+)-UCS1025A(I)を不斉全合成した。ヘキサンジアールモノアセタールを,Wittig反応と,Horner-Wadsworth-Emmons反応を経て,トリエン系キラルアミド類へと誘導した。そのDiels-Alder環化で,ヘキサヒドロナフタレンカルボアミドフラグメント(II)を得た。一方L-リンゴ酸ジエチルから誘導したポリオールエステル類を,アジド-エステル化合物に変換し,トリフェニルホスフィンによる分子内環化で,8員環ラクタムジオール体を得た。更に酸化/渡環反応を経て,アザビシクロ[3.3.0]オクタノン系ラクタムフラグメント(III)得た。IIによるIIIのアシル化,オレフィンの導入及びラクトン化を経てIを全合成した。

シソーラス用語： 立体特異性反応 ,  *全合成 ,  *窒素複素環化合物 ,  *環状エーテル ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  ラクタム ,  ラクトン ,  不完全糸状菌類 ,  *抗腫瘍薬 ,  抗生物質 ,  *アルカロイド ,  *不斉合成 ,  アルケニル化 ,  Wittig反応【カップリング】 ,  カップリング反応 ,  ポリエン ,  環化反応 ,  Diels-Alder反応 ,  カルボアミド ,  ジカルボン酸 ,  ヒドロキシ酸 ,  有機リン化合物 ,  アジド ,  *渡環反応 ,  アシル化 ,  ラクトン化 ,  不飽和カルボン酸 ,  アミノアルコール ,  脂肪族ケトン ,  Michael反応 ,  酸化
準シソーラス用語： Acremonium ,  Horner-Wadsworth-Emmons反応 ,  オレフィン化 ,  *テトラヒドロフラン誘導体 ,  *ナフタレン誘導体 ,  *ピロリジン誘導体 ,  分子内環化 ,  立体制御

分類 (9件)： 薬物の合成  (GV01030F) ,  アルカロイド  (CF10030D) ,  アルケン  (CF03030T) ,  脂肪族アルデヒド  (CF03180F) ,  脂肪族カルボン酸の窒素誘導体  (CF03220A) ,  ナフタレン  (CF06020D) ,  ピロールの縮合誘導体  (CF07077C) ,  八員環以上の複素環化合物  (CF07120T) ,  フランの縮合誘導体  (CF07073M)

物質索引 (6件)： L-りんご酸ジエチル ,  UCS-1025A ,  6,6-ジメトキシヘキサナール ,  [(1S)-2β-メチル-1,2,4aα,5,6,7,8,8aβ-オクタヒドロナフタレン-1β-イル](1H-ベンゾトリアゾール-1-イル)ケトン ,  (2S)-2α-(4-メトキシフェニル)-5β-アリル-1,3-ジオキサン-4α-メタノール ,  (7S)-7β-[(tert-ブチルジメチルシロキシ)メチル]-7aα-[3-(3,4-ジメトキシベンジルオキシ)プロポキシ]-1,2,5,6,7,7a-ヘキサヒドロ-3H-ピロリザイン-3-オン

タイトルに関連する用語 (2件)： 立体制御 ,  全合成