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J-GLOBAL ID：201302288232582624   整理番号：13A0764215

ビス(ピナコラト)ジボロンおよびO-ベンゾイル-N,N-ジアルキルヒドロキシアミンによるスチレンの位置選択的かつ立体特異的銅触媒アミノホウ素化

Regioselective and Stereospecific Copper-Catalyzed Aminoboration of Styrenes with Bis(pinacolato)diboron and O-Benzoyl-N,N-dialkylhydroxylamines

著者 (4件)： MATSUDA Naoki (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  HIRANO Koji (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  SATOH Tetsuya (Osaka Univ., Osaka, JPN) ,  MIURA Masahiro (Osaka Univ., Osaka, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 13  ページ： 4934-4937  発行年： 2013年04月03日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： スチレン誘導体とビス(ピナコラト)ジボロン(Bpin₂)およびO-ベンゾイル-N,N-ジアルキルヒドロキシルアミンをCuCl,1,2-ビス(ジフェニルホスフィノ)ベンゼン(dppbz),3等量のLiOt-Bu存在下にTHF中,室温で反応させると位置選択的かつ立体特異的にα-アミノ-β-ホウ素化生成物が高収率で得られた。反応は特異的にsyn付加で進行し,キラルビスホスフィン配位子(S,S)-Me-Duphosを用いるとエナンチオ選択的に反応が進行し,最高86%eeで生成物を得た。

シソーラス用語： *ヒドロキシルアミン ,  *カルボン酸エステル ,  芳香族カルボン酸 ,  *位置特異性反応 ,  立体特異性反応 ,  エナンチオマ ,  *ホウ素化 ,  アミノ化 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  付加反応 ,  *不斉配位子 ,  脂環式化合物 ,  共役ジエン ,  芳香族縮合炭化水素 ,  芳香族炭化水素 ,  ビニル化合物
準シソーラス用語： 1,2-ビス(ジフェニルホスフィノベンゼン) ,  アミノホウ素化 ,  ビス(ピナコラト)ジボロン ,  ヒドロキシルアミン類 ,  O-ベンゾイル-N,N-ジエチルヒドロキシルアミン ,  安息香酸エステル

分類 (1件)： 有機ほう素化合物  (CF08020R)

物質索引 (19件)： (E)-β-メチルスチレン ,  (S,S)-Me-duphos ,  [(1R,2R)-1-メチル-2-ジエチルアミノ-2-フェニルエチル]カルバミド酸tert-ブチル ,  [(2R,3R)-3-(p-アニシル)-3-(ジベンジルアミノ)プロパン-2-イル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(2R,3R)-3-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-3-(ジベンジルアミノ)プロパン-2-イル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(2R,3R)-3-フェニル-3-(2,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロ-1H-アゼピン-1-イル)プロパン-2-イル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(2R,3R)-3-フェニル-3-(ジエチルアミノ)プロパン-2-イル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(2R,3R)-3-フェニル-3-(ジベンジルアミノ)プロパン-2-イル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(2R,3R)-3-フェニル-3-(メチルベンジルアミノ)プロパン-2-イル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(2R,3R)-3-フェニル-3-ピペリジノプロパン-2-イル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(4R,5R)-2-メチル-5-(3-クロロフェニル)-5-(ジベンジルアミノ)ペンタン-4-イル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(R)-2-(p-アニシル)-2-(ジベンジルアミノ)エチル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(R)-2-[4-(トリフルオロメチル)フェニル]-2-(ジベンジルアミノ)エチル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  [(R)-2-フェニル-2-(ジベンジルアミノ)エチル]ボロン酸2,3-ジメチル-2,3-ブタンジイル ,  1H-インデン ,  1-メチル-2-ジエチルアミニオ-2-フェニルエチルトリフルオロほう素アニオン ,  N,N-ジエチル-O-ベンゾイルヒドロキシルアミン ,  N-ブチル-N-(4-ペンテニル)-O-ベンゾイルヒドロキシルアミン ,  スチレン

タイトルに関連する用語 (5件)： ビス ,  スチレン ,  位置選択 ,  銅触媒 ,  ホウ素化