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J-GLOBAL ID：201302291718599295   整理番号：13A0474121

精密に制御されるスピロ閉環に基づくプロテアーゼ及びグリコシダーゼに対する鋭敏な蛍光プローブの合理的設計

Rational Design of Highly Sensitive Fluorescence Probes for Protease and Glycosidase Based on Precisely Controlled Spirocyclization

著者 (9件)： SAKABE Masayo (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  ASANUMA Daisuke (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  KAMIYA Mako (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  IWATATE Ryu J. (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  HANAOKA Kenjiro (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  TERAI Takuya (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  NAGANO Tetsuo (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  URANO Yasuteru (Univ. Tokyo, Tokyo, JPN) ,  URANO Yasuteru (Japan Sci. and Technol. Agency, Tokyo, JPN)
資料名： Journal of the American Chemical Society  (Journal of the American Chemical Society)
巻： 135  号： 1  ページ： 409-414  発行年： 2013年01月09日 
JST資料番号： C0254A  ISSN： 0002-7863  CODEN： JACSAT  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 蛍光性のヒドロキシメチルローダミングリーン(HMRG)のアミノ基の一つをアセチル化したアセチル化物(Ac-HMRG)のアセチル基を他の適切な基質部分で置き換えることによりプロテアーゼ及びグリコシダーゼに対する鋭敏な蛍光プローブを得るための合理的設計戦略を開発した。Ac-HMRGでは生理学的pHでの水溶液内で非蛍光性のスピロ環構造が優先的に形成している。この非蛍光性部分の特異的開裂により強い蛍光性信号を発生させるという戦略の有効性及び柔軟性を確認するためにロイシンアミノペプチダーゼ(Leu-HMRG),線維芽細胞活性化蛋白質(Ac-GlyPro-HMRG)及びβ-ガラクトシダーゼ(β-Gal-HMRG)に対する蛍光プローブを設計して合成した。これらのプローブ全てはスピロ環形成によりほとんど非蛍光性であるが,標的酵素により高度に蛍光性のHMRGに効率的に変換した。この過程が生きている細胞に使えることを確認した。これらのプローブは鋭敏性及び高速応答性に加えて光漂白耐性などにより大きな実用性を提供した。

シソーラス用語： *プローブ ,  分子設計 ,  グリコシド結合ヒドロラーゼ ,  プロテイナーゼ ,  環化反応 ,  *スピロ化合物 ,  アセチル化 ,  HEK293細胞 ,  β-ガラクトシダーゼ ,  ロイシンアミノペプチダーゼ
準シソーラス用語： グリコシダーゼ ,  プロテアーゼ ,  *蛍光プローブ

分類 (1件)： 生物物理的研究法  (EA03020V)

物質索引 (2件)： 6-アミノ-9-[2-(ヒドロキシメチル)フェニル]-3H-キサンテン-3-イリデンイミニウム ,  3′-(アセチルアミノ)-6′-アミノスピロ[イソベンゾフラン-1(3H),9′-[9H]キサンテン]

タイトルに関連する用語 (5件)： 閉環 ,  プロテアーゼ ,  グリコシダーゼ ,  蛍光プローブ ,  設計