文献

J-GLOBAL ID：201302296485086154   整理番号：13A0829372

(+)-ガロカテキン,(-)-エピガロカテキン,及び8-C-アスコルビル-(-)-エピガロカテキンのエナンチオ選択的全合成

Enantioselective Total Syntheses of (+)-Gallocatechin, (-)-Epigallocatechin, and 8-C-Ascorbyl-(-)-epigallocatechin

著者 (7件)： LIN Guang (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  CHANG Le (Peking Univ., Shenzhen, CHN) ,  LIU Yongxiang (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  XIANG Zheng (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  CHEN Jiahua (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  YANG Zhen (Peking Univ., Beijing, CHN) ,  YANG Zhen (Peking Univ., Shenzhen, CHN)
資料名： Chemistry. Asian Journal  (Chemistry. Asian Journal)
巻： 8  号： 4  ページ： 700-704  発行年： 2013年 
JST資料番号： W1856A  ISSN： 1861-4728  CODEN： CAAJBI  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 高い生物活性が期待され,複雑な構造を有するユニークなポリフェノール類,8-C-アスコルビル-(-)-エピガロカテキンのうまい全合成を初めて達成した。その鍵工程は,デヒドロアスコルビン酸と(-)-エピガロカテキンをCu^II媒介酸化によって,カップリングさせるところであった。一方,関心が増え続ける茶葉のポリフェノール類2種類,(-)-エピガロカテキン及び(+)-ガロカテキンの別の不斉合成経路についても報告した。前駆体のエポキシドから,(エピ)ガロカテキンの中心となるベンゾピラン環の構築に,以前開発したAu触媒による分子内シクロアルキル化によって,endo選択性良く官能基保護ガロカテキンを得るところが鍵工程であった。

シソーラス用語： 全合成 ,  不斉合成 ,  立体選択性 ,  *多価フェノール ,  生物活性 ,  葉 ,  分子構造 ,  銅触媒 ,  触媒反応 ,  酸化的カップリング ,  反応経路 ,  前駆体 ,  環状エーテル ,  金化合物 ,  遷移金属触媒 ,  アルキル化 ,  官能基保護 ,  酸素複素環化合物 ,  芳香族縮合化合物 ,  ラクトン ,  第二アルコール ,  ポリオール ,  ジオール ,  ジケトン ,  ヒドロキシケトン ,  水溶性ビタミン
準シソーラス用語： エナンチオ選択性 ,  エポキシド ,  シクロアルキル化 ,  *ポリフェノール類 ,  金触媒 ,  合成経路 ,  茶葉 ,  天然物

分類 (2件)： 芳香族単環フェノール類・多価フェノール  (CF05090V) ,  植物の生化学  (EH01050J)

物質索引 (10件)： (+)-ガロカテキン ,  (-)-エピガロカテキン ,  アスコルビン酸 ,  デヒドロアスコルビン酸 ,  酢酸銅 ,  3,5-ビス(ベンジルオキシ)フェノール ,  トリピバル酸5-[(1S,2S)-1-ヒドロキシ-2,3-エポキシプロパン-1-イル]-1,2,3-ベンゼントリイル ,  トリピバル酸5-[(1R,2S)-1-[3,5-ビス(ベンジルオキシ)フェノキシ]-2,3-エポキシプロパン-1-イル]-1,2,3-ベンゼントリイル ,  トリピバル酸5-[(2R)-3β-ヒドロキシ-5,7-ビス(ベンジルオキシ)-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-2α-イル]-1,2,3-ベンゼントリイル ,  8-C-アスコルビル-(-)-エピガロカテキン

タイトルに関連する用語 (3件)： ガロカテキン ,  エピガロカテキン ,  全合成