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J-GLOBAL ID：201302298996359852   整理番号：13A1867428

高次構造的に束縛されたcis-桂皮酸類似体の設計と合成及びその植物成長阻害活性の評価

Design and synthesis of conformationally constrained analogues of cis-cinnamic acid and evaluation of their plant growth inhibitory activity

著者 (10件)： NISHIKAWA Keisuke (Inst. for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu Univ., Kasuga-koen, Kasuga 816-8580, JPN) ,  FUKUDA Hiroshi (Interdisciplinary Graduate School of Engineering Sciences, Kyushu Univ., Kasuga-koen, Kasuga 816-8580, JPN) ,  ABE Masato (Inst. for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu Univ., Kasuga-koen, Kasuga 816-8580, JPN) ,  NAKANISHI Kazunari (Interdisciplinary Graduate School of Engineering Sciences, Kyushu Univ., Kasuga-koen, Kasuga 816-8580, JPN) ,  TAZAWA Yuta (Interdisciplinary Graduate School of Engineering Sciences, Kyushu Univ., Kasuga-koen, Kasuga 816-8580, JPN) ,  YAMAGUCHI Chihiro (International Environmental and Agricultural Sciences, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol., 3-5-8, Saiwai-cho ...) ,  HIRADATE Syuntaro (Biodiversity Div., National Inst. for Agro-Environmental Sciences, 3-1-3 Kan-nondai, Tsukuba, Ibaraki 305-8604, JPN) ,  FUJII Yoshiharu (International Environmental and Agricultural Sciences, Tokyo Univ. of Agriculture and Technol., 3-5-8, Saiwai-cho ...) ,  OKUDA Katsuhiro (Inst. for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu Univ., Kasuga-koen, Kasuga 816-8580, JPN) ,  SHINDO Mitsuru (Inst. for Materials Chemistry and Engineering, Kyushu Univ., Kasuga-koen, Kasuga 816-8580, JPN)
資料名： Phytochemistry  (Phytochemistry)
巻： 96  ページ： 223-234  発行年： 2013年12月 
JST資料番号： D0116B  ISSN： 0031-9422  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： Spiraea thunbergii Siebから平舘らによって分離された(Phytochemistry 65(6),731-739(2004))1-O-cis-シンナモイル-β-D-グルコピラノースは最も有力なアレロケミカル候補の1つであることが知られている。その強い阻害活性は,植物毒性に重要なcis-桂皮酸に由来することが示唆されていた。この研究においては,レタス根成長阻害に関して重要な,cis-桂皮酸(cis-CA)の構造の特徴,及び置換基効果を調べた。これらの構造活性相関研究は,芳香環とカルボン酸部分の空間的関係の重要性を示した。そこで,芳香環とcis-オレフィンが炭素架橋で結合した,高次構造的に束縛されたcis-CA類似物を,植物成長抑制剤として設計,合成,評価した。5員環及び6員環架橋化合物の阻害活性は,0.27μMまで強められ,cis-CAより10倍高かった。他の化合物は効力が少なかった。Copyright 2013 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 束縛状態 ,  高次構造 ,  カルボン酸塩 ,  芳香族化合物 ,  分子設計 ,  *合成 ,  レタス ,  根 ,  成長阻害 ,  置換基効果 ,  構造活性相関 ,  植物毒性 ,  *植物成長 ,  阻害活性 ,  *シンナマート類 ,  キク科 ,  *植物生理
準シソーラス用語： アレロケミカル ,  *桂皮酸塩 ,  *類似体

分類 (2件)： 芳香族単環カルボン酸・ペルオキシカルボン酸・チオカルボン酸  (CF05180T) ,  発生,成長,分化  (EH02030U)

物質索引 (1件)： 2-[(Z)-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-1-イリデン]酢酸

タイトルに関連する用語 (9件)： 高次構造 ,  束縛 ,  CIS ,  桂皮酸 ,  類似体 ,  設計 ,  植物成長 ,  阻害活性 ,  評価