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J-GLOBAL ID：201402205571661198   整理番号：14A0535189

紅藻Laurencia sp.由来のオマエザレン:構造の解明と全合成および防汚活性

Omaezallene from Red Alga Laurencia sp.: Structure Elucidation, Total Synthesis, and Antifouling Activity

著者 (14件)： UMEZAWA Taiki (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OGURI Yuko (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MATSUURA Hiroshi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YAMAZAKI Shohei (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SUZUKI Masahiro (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  YOSHIMURA Erina (CERES, Inc., Tokyo, JPN) ,  FURUTA Takeshi (Central Res. Inst. Electric Power Ind., Abiko, JPN) ,  NOGATA Yasuyuki (Central Res. Inst. Electric Power Ind., Abiko, JPN) ,  SERISAWA Yukihiko (Univ. Yamanashi, Kofu, JPN) ,  MATSUYAMA-SERISAWA Kazuyo (Univ. Yamanashi, Kofu, JPN) ,  ABE Tsuyoshi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  MATSUDA Fuyuhiko (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  SUZUKI Minoru (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN) ,  OKINO Tatsufumi (Hokkaido Univ., Sapporo, JPN)
資料名： Angewandte Chemie. International Edition  (Angewandte Chemie. International Edition)
巻： 53  号： 15  ページ： 3909-3912  発行年： 2014年 
JST資料番号： H0127B  ISSN： 1433-7851  CODEN： ACIEAY  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 特異な部分構造である末端臭化アレニル基と六個の不斉中心を有する防汚性海洋天然物オマエザレンの単離,絶対配置を含む完全な構造同定および全合成を達成し,さらに防汚活性における構造活性相関の解析を行ったので報告する。全合成はD-グルコースから既知の経路で誘導できるD-erythro-ペントフラノース誘導体から始めて全18工程で達成し,この合成を通じてNMRデータから全不斉中心の絶対配置を1R,4R,6S,7R,8S,9Sと決定した。構造活性相関の検証の結果,12-13位間二重結合のジオメトリーが反転しても防汚活性はあまり影響を受けないが,9位水酸基の立体化学が反転すると活性は顕著に低下することが分かった。

シソーラス用語： *紅藻類 ,  *ソゾ属 ,  *全合成 ,  *耐性 ,  *構造活性相関 ,  単離 ,  不斉合成 ,  構造解析 ,  分子構造 ,  有機臭素化合物 ,  *酸素複素環化合物 ,  防汚塗料 ,  ヘキソース ,  アルドース ,  *防汚性
準シソーラス用語： *Laurencia

分類 (3件)： 植物の生化学  (EH01050J) ,  フラン  (CF07072V) ,  その他の原料・補助材料  (YJ03040M)

物質索引 (10件)： D-グルコース ,  オマエザレン ,  (4R,6S,7R,8S,9S,10E,12Z)-1,8,13-トリブロモ-4,7-エポキシペンタデカ-1,2,10,12-テトラエン-6,9-ジオール ,  (4R,6S,7R,8S,9S,12E)-1,8,13-トリブロモ-4,7-エポキシペンタデカ-1,2,12-トリエン-6,9-ジオール ,  (3R,6S,7R,10S,11R,14R,15S,18R,19S,22R)-3,22-ジブロモ-2,23-ジクロロ-2,6,10,15,19,23-ヘキサメチル-7,10:15,18-ジエポキシテトラコサン-6,11,14,19-テトラオール ,  (4R,6S,7S,9R,10E,12E)-1,13-ジブロモ-4,7:6,9-ジエポキシ-1,2,10,12-ペンタデカテトラエン ,  (4R,6S,7R,8S,9S,10E,12E)-1,8,13-トリブロモ-6,9-[イソプロピリデンビス(オキシ)]-4,7-エポキシ-1,2,10,12-ペンタデカテトラエン ,  (4R,6S,7R,8S,9R,10E,12E)-1,8,13-トリブロモ-4,7-エポキシペンタデカ-1,2,10,12-テトラエン-6,9-ジオール ,  (4R,6S,7R,8S,9R,10E,12Z)-1,8,13-トリブロモ-4,7-エポキシペンタデカ-1,2,10,12-テトラエン-6,9-ジオール ,  2α,3α-[イソプロピリデンビス(オキシ)]テトラヒドロフラン-5β-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (5件)： 紅藻 ,  Laurencia ,  全合成 ,  防汚 ,  活性