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J-GLOBAL ID：201402209252780023   整理番号：14A1378092

水溶液中で行なう芳香族アルデヒドとニトロメタンとのアルブミン媒介不斉ニトロアルドール反応

Albumin-mediated asymmetric nitroaldol reaction of aromatic aldehydes with nitromethane in water

著者 (2件)： MATSUMOTO Kazutsugu ,  ASAKURA Shota
資料名： Tetrahedron Letters  (Tetrahedron Letters)
巻： 55  号： 50  ページ： 6919-6921  発行年： 2014年12月10日 
JST資料番号： E0366A  ISSN： 0040-4039  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： イギリス (GBR)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 中性pHの水溶液中,ヒト血清アルブミン(HSA)を用いた,芳香族アルデヒドとニトロメタンとの不斉ニトロアルドール(Henry)反応に成功した。4-ニトロベンズアルデヒドの反応は円滑に進み,24時間,30°Cで,対応する(R)-2-ニトロ-1-(4-ニトロフェニル)エタノールを27%eeで与えた。反応温度を0°Cに低下させると,エナンチオ選択性が53%eeに改善した。性質を変えたHSAもカップリング反応に触媒作用を及ぼしたが,エナンチオ選択性は観察されなかった。反応は,ベンゼン環上に種々の置換基を有する他の基質にも応用可能であり,(R)-1-(ビフェニル-4-イル)-2-ニトロエタノールのエナンチオマ選択性は,最大で79%eeであった。Copyright 2014 Elsevier B.V., Amsterdam. All rights reserved. Translated from English into Japanese by JST.

シソーラス用語： 不斉合成 ,  触媒反応 ,  *血清アルブミン ,  *アルドール反応 ,  芳香族アルデヒド ,  脂肪族ニトロ化合物 ,  第二アルコール ,  *バイオ触媒 ,  水溶液 ,  Henry反応 ,  ニトロアルドール反応 ,  ヒト血清アルブミン ,  生体触媒作用
準シソーラス用語： 生体触媒反応

分類 (2件)： 脂肪族アルコール  (CF03090H) ,  触媒反応一般  (CB06080F)

物質索引 (11件)： (R)-1-(1,1′-ビフェニル-4-イル)-2-ニトロエタノール ,  (R)-1-(3-ニトロフェニル)-2-ニトロエタノール ,  (R)-1-(4-クロロフェニル)-2-ニトロエタノール ,  (R)-1-(4-ニトロフェニル)-2-ニトロエタノール ,  (R)-1-(4-ブロモフェニル)-2-ニトロエタノール ,  (R)-1-(4-メチルフェニル)-2-ニトロエタノール ,  (R)-1-(4-メトキシフェニル)-2-ニトロエタノール ,  (S)-1-フェニル-2-ニトロエタノール ,  4-[(R)-1-ヒドロキシ-2-ニトロエチル]ベンゾニトリル ,  4-ニトロベンズアルデヒド ,  ニトロメタン

タイトルに関連する用語 (5件)： 水溶液 ,  芳香族アルデヒド ,  ニトロメタン ,  アルブミン ,  ニトロアルドール反応