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J-GLOBAL ID：201402209318294516   整理番号：14A0191348

イエッソトキシンの合成研究: Pd(II)触媒を使ったアルコールの環化反応によるAB環構造の反復合成

SYNTHETIC STUDIES OF YESSOTOXIN: ITERATIVE SYNTHESIS OF THE AB RING SYSTEM VIA PD(II)-CATALYZED CYCLIZATION OF ALCOHOL

著者 (5件)： YOKOYAMA Hajime (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  KUSUMOTO Yasuhiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  SUMIYOSHI Koshiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  MIYAZAWA Masahiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN) ,  HIRAI Yoshiro (Univ. Toyama, Toyama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 89  号： 2  ページ： 353-358  発行年： 2014年02月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 全合成へのアプローチとして,パラジウム(II)触媒を使った環化反応によるイエッソトキシンのAB環構造の反復合成を報告する。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *酸素複素環化合物 ,  パラジウム触媒 ,  *触媒反応 ,  化学合成 ,  分子構造 ,  環状構造 ,  *環化反応 ,  *脂肪族アルコール
準シソーラス用語： 環構造

分類 (4件)： 酸素複素環化合物一般  (CF07020K) ,  触媒反応一般  (CB06080F) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  脂肪族アルコール  (CF03090H)

物質索引 (1件)： イエッソトキシン

引用文献 (8件)：

• (a) M. Murata, M. Kumagai, J. S. Lee, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1987, 28, 5869; (b) M. Satake, K. Terasawa, Y. Kadowaki, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 5955; (c) H. Takahashi, T. Kusumi, Y. Kan, M. Satake, and T. Yasumoto, Tetrahedron Lett., 1996, 37, 7087.
• Synthetic studies of yessotoxin and its analogs, see: (a) Y. Mori and H. Hayashi, Tetrahedron, 2002, 58, 1789; (b) K. Suzuki and T. Nakata, Org. Lett., 2002, 4, 3943; (c) Y. Mori, K. Nogami, H. Hayashi, and R. Noyori, J. Org. Chem., 2003, 68, 9050; (d) Y. Mori, T. Takase, and R. Noyori, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 2319; (e) T. Oishi, K. Watanabe, and M. Murata, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 7315; (f) I. Kadota, H. Ueno, and Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 2003, 44, 8935; (g) K. Watanabe, M. Suzuki, M. Murata, and T. Oishi, Tetrahedron Lett., 2005, 46, 3991; (h) I. Kadota, H. Ueno, Y. Sato, and Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 89; (i) T. Oishi, M. Suzuki, K. Watanabe, and M. Murata, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 3975; (j) I. Kadota, T. Abe, Y. Sato, C. Kabuto, and Y. Yamamoto, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 6545; (k) K. Torikai, K. Watanabe, H. Minato, T. Imaizumi, M. Murata, and T. Oishi, Synlett, 2008, 2368; (l) T. Oishi, T. Imaizumi, and M. Murata, Chem. Lett., 2010, 39, 108; (m) T. Sakai, A. Sugimoto, H. Tatematsu, and Y. Mori, J. Org. Chem., 2012, 77, 11177.
• (a) H. Yokoyama, S. Nakayama, M. Murase, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai,Heterocycles, 2009, 77, 211; (b) H. Yokoyama and Y. Hirai, Heterocycles, 2008, 75, 2133; (c) H. Yokoyama, H. Kobayashi, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Hetreocycles, 2007, 74, 283; (d) H. Yokoyama, H. Ejiri, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Tetrahedron: Asymmetry, 2007, 18, 852; (e) M. Miyazawa, M. Narantsetseg, H. Yokoyama, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Heterocycles, 2004, 63, 1017; (f) H. Yokoyama, K. Otaya, H. Kobayashi, M. Miyazawa, S. Yamaguchi, and Y. Hirai, Org. Lett., 2000, 2, 2427; (g) Y. Hirai, J. Watanabe, T. Nozaki, H. Yokoyama, and S. Yamaguchi, J. Org. Chem., 1997, 62, 776.
• H. Yokoyama, Y. Hayashi, Y. Nagasawa, H. Ejiri, M. Miyazawa, and Y. Hirai, Tetrahedron, 2010, 66, 8458.
• Absolute configuration of the triol (2) was assigned tentatively by application of the Sharpless mnemonic. See: S. Alvarez, R. Alvarez, and A. R. deLera, Tetrahedron: Asymmetry, 2004, 15, 839. The enantiomeric ratio of the triol (2) was determined by ¹H NMR analysis of Ο-methylmandelate ester derivatives of 2.

タイトルに関連する用語 (8件)： イエッソトキシン ,  研究 ,  PD ,  触媒 ,  アルコール ,  環化反応 ,  環構造 ,  反復