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J-GLOBAL ID：201402213174655753   整理番号：14A0332826

(2-クロロピリジン-3-イル)(2-ハロフェニル)メタノンと一級アミンの反応に基づく10-置換ベンゾ[b][1,8]ナフチリジン-5(10H)-オン類の合成

SYNTHESIS OF 10-SUBSTITUTED BENZO[b][1,8]NAPHTHYRIDIN-5(10H)-ONES BASED ON THE REACTION OF (2-CHLOROPYRIDIN-3-YL)(2-HALOPHENYL)METHANONES WITH PRIMARY AMINES

著者 (3件)： KOBAYASHI Kazuhiro (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  YUBA Shohei (Tottori Univ., Tottori, JPN) ,  KOMATSU Toshihide (Tottori Univ., Tottori, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 89  号： 3  ページ： 739-746  発行年： 2014年03月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 2-クロロピリジンおよび2-ハロベンズアルデヒドに由来する(2-クロロピリジン-3-イル)(2-ハロフェニル)メタノンと,2当量のベンズアミンまたはアリールメタンアミンとの反応は,0°C~室温のDMF中における(2-アリール(またはアリールメチル)アミノピリジン-2-イル)(2-ハロフェニル)メタノンと水素化ナトリウムとの処理に引き続き,10-アリール(またはアリールメチル)ベンゾ[b][1,8]ナフチリジン-5(10H)-オンの効率的な生成をもたらすことを実証した。出発原料として,2-クロロピリジンのところで3-クロロピリジンを用いて,ベンゾ[b][1,7]ナフチリジン-5(10H)-オン誘導体を合成することが可能な方法を示した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *環化反応 ,  *芳香族ハロゲン化合物 ,  第一アミン ,  *脂肪族ケトン ,  化学合成 ,  分子構造 ,  脂肪族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  ナフチリジン類
準シソーラス用語： 1級アミン ,  ナフチリジン誘導体 ,  閉環反応

分類 (4件)： 窒素複素環化合物一般  (CF07040G) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  芳香族単環ハロゲン化合物  (CF05030H) ,  脂肪族ケトン  (CF03190Q)

物質索引 (13件)： 1-(4-メトキシベンジル)-2,3-[1,3]ブタジエノ-1,7-ナフチリジン-4(1H)-オン ,  1-ベンジル-2,3-[1,3]ブタジエノ-1,7-ナフチリジン-4(1H)-オン ,  8-(4-クロロフェニル)-11-クロロ-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-(4-メチルフェニル)-11-メトキシ-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-(4-メチルベンジル)-11-クロロ-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-(4-メトキシフェニル)-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-(4-メトキシベンジル)-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-フェニル-10,11-ジメトキシ-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-フェニル-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-ベンジル-11-メトキシ-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-ベンジル-10,11-ジメトキシ-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  8-ベンジル-6,7-[1,3]ブタジエノ-1,8-ナフチリジン-5(8H)-オン ,  DMF

引用文献 (10件)：

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• For recent reports on the synthesis of benzo[b][1,8]naphthyridin-5-ones: (a) G. A. Suárez-Ortiz, P. Sharma, M. Amézquita-Valencia, I. Arellano, A. Cabrera, and N. Rosas, Tetrahedron Lett., 2011, 52, 1641; (b) Y. Fang and R. C. Larock, Tetrahedron, 2012, 68, 2819.
• K. Kobayashi, K. Nakagawa, S. Yuba, and T. Komatsu, Helv. Chim. Acta, 2013, 96, 389.

タイトルに関連する用語 (6件)： 2-クロロピリジン ,  ハロ ,  フェニル ,  メタノン ,  一級アミン ,  置換