文献

J-GLOBAL ID：201402218886684905   整理番号：14A0081659

直列型の分子間Suzukiカップリング/分子内Buchwald-Hartwig型カップリングによる新規のベンゾフラン縮合1-アザアズレン誘導体の合成

SYNTHESIS OF NOVEL BENZOFURAN FUSED 1-AZAAZULENE DERIVATIVE BY TANDEM INTERMOLECULAR SUZUKI COUPLING/INTRAMOLECULAR BUCHWALD-HARTWIG TYPE COUPLING

著者 (6件)： FUJII Hiroyuki (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN) ,  SANADA Kazuya (Yamaguchi Univ., Yamaguchi, JPN) ,  KAWAI Yu (Tokyo Univ. of Sci., Chiba, JPN) ,  IKEDA Reiko (Tokyo Univ. of Sci., Chiba, JPN) ,  KONAKAHARA Takeo (Tokyo Univ. of Sci., Chiba, JPN) ,  ABE Noritaka (Open Univ. of Japan, Yamaguchi, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 88  号： 1  ページ： 463-474  発行年： 2014年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ベンゾフラン縮環1-アザアズレン誘導体(シクロヘプタ[d]ベンゾ[4,5]フラノ[2,3-b]ピロール)(4)の合成を,Pd触媒の存在下で,2-ヒドロキシフェニルボロン酸ピナコラートへの2-クロロ-3-ヨウ化-1-アザアズレンの,直列型の分子間Suzukiカップリング/分子内Buchwald-Hart型のカップリングによって成し遂げた。また化合物4を,2-クロロ-1-アザアズレンと2-ヨードフェノールの反応で,Pd触媒の存在下,ワンポットで得た。得た四環系のヘテロ環が18π周辺共役系から成ることを,DFT計算とともにUV/Visスペクトルと¹H-NMRスペクトルから考察した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： Suzuki反応 ,  *アミノ化 ,  *カップリング反応 ,  *酸素複素環化合物 ,  *芳香族縮合化合物 ,  *シクロアルケン ,  パラジウム触媒 ,  ワンポット合成 ,  密度汎関数法 ,  分子構造 ,  触媒反応 ,  パラジウム錯体 ,  *窒素複素環化合物
準シソーラス用語： *Buchwald-Hartwig反応 ,  *アザアズレン誘導体 ,  ピロール誘導体 ,  *ベンゾフラン誘導体

分類 (3件)： フランの縮合誘導体  (CF07073M) ,  六員環を含まない炭素縮合二環化合物  (CF06050K) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M)

物質索引 (6件)： 2-フェニル-1-アザアズレン ,  2-ヨードフェノール ,  2-(2-ヨードフェノキシ)-1H-インドール ,  4,5-ペンタノ-2,3-[1,3]ブタジエノ-5H-フロ[2,3-b]ピロール,7(5),8,10-トリエン ,  2-クロロ-3-ヨードシクロヘプタ[b]ピロール ,  2-フェノキシシクロヘプタ[b]ピロール

引用文献 (15件)：

• a) N. Abe and T. Gunji, Heterocycles, 2010, 82, 201; b) N. Abe, ‘Recent Research Developments in Organic and Bioorganic Chemistry’, 2001, 4, 14, Transworld Research Network; c) N. Abe, ‘Trends in Heterocyclic Chemistry’, 2001, 7, 25, Research Trends; d) T. Nishiwaki and N. Abe, Heterocycles, 1981, 15, 547; e) M. Kimura, Yuki Gousei Kagaku Kyokai Shi, 1981, 39, 690.
• a) T. Ariyoshi, K. Yoshinaga, K. Koizumi, H. Fujii, R. Ikeda, T. Konakahara, and N. Abe, Heterocycles, 2010, 80, 427; b) E. Yoshioka, H. Fujii, T. Murafuji, R. Ikeda, T. Konakahara, T. Gunji, and N. Abe, Heterocycles, 2011, 83, 1409; c) M. Nakatani, H. Fujii, T. Murafuji, T. Gunji, R. Ikeda, T. Konakahara, and N. Abe, Heterocycles, 2012, 84, 461; d) E. Yoshioka, K. Koizumi, K. Nakashima, H. Fujii, T. Murafuji, T. Gunji, and N. Abe, Heterocycles, 2012, 85, 1683.
• a) D. M. X. Donnelly and M. J. Meegan, Comprehensive Heterocyclic Chemistry, ed. by A. R. Katritzky and C. W. Rees, Pergamon Press: Oxford, 1984, 4, 657; b) P. Cagniant and C. Cagniant, Adv. Heterocycl. Chem., 1975, 18, 343; c) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep., 1993, 10, 1; d) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep., 1995, 12, 183; e) W. Friedrichsen, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed. by C. W. Bird, A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Pergamon: London, 1996, Vol. 2, Chapter 2.7, pp. 368-378; f) R. S. Ward, Nat. Prod. Rep., 1997, 14, 43; g) I. Muhammad, X.-C. Li, M. R. Jacob, B. L. Tekwani, D. C. Dunber, and D. Ferreira, J. Nat. Prod., 2003, 66, 804; h) Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, ed. by A. R. Katritzky, C. W. Rees, and E. F. V. Scriven, Pergamon Press: Oxford, UK, 1996, Vol. 2, pp. 259-321.
• a) R. N. Nair, P. J. Lee, A. L. Rheingold, and D. B. Grotjahn, Chem. Eur. J., 2010, 16, 7992; b) T. J. Barton and B. L. Groh, J. Org. Chem., 1985, 50, 158; c) A. Fuerstner and P. W. Davies, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 15024.
• a) R. N. Nair, P. J. Lee, and D. Grotjahn, Topics in Catalysis, 2010, 53, 1045; b) R. N. Nair, P. J. Lee, A. L. Rheingold, and D. B. Grotjahn, Chem. Eur. J., 2010, 16, 7992; c) V.-F. Alejandro, J. A. Varela, and C. Saa, Synthesis, 2012, 44, 3285; d) V.-F. Alejandro, J. A. Varela, and C. Saa, Adv. Synth. Catal., 2011, 353, 1933; e) X. Li, J.-Y. Wang, W. Yu, and L.-M. Wu, Tetrahedron, 2009, 65, 1140.

タイトルに関連する用語 (6件)： 直列 ,  Suzukiカップリング ,  カップリング ,  ベンゾフラン ,  縮合 ,  アズレン誘導体