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J-GLOBAL ID：201402220810514681   整理番号：14A0081765

ドミノ縮合と6π-アザ電子環化によるN-官能化エナミノンとエナールからの1,2-ジヒドロピリジンのマイクロ波照射合成

MICROWAVE-IRRADIATED SYNTHESIS OF 1,2-DIHYDROPYRIDINES FROM N-FUNCTIONALIZED ENAMINONES AND ENALS THROUGH DOMINO CONDENSATION AND 6II-AZAELECTROCYCLIZATION

著者 (8件)： SHABAN Elkhabiry (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  HOSSAIN Md. Imran (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  WU Ming-Yu (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  TAKEMASA Yoshihiko (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  NAGAE Sachie (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  PENG Wei (Okayama Univ., Okayama, JPN) ,  KAWAFUCHI Hiroyuki (Toyama National Coll. of Technol., Toyama, JPN) ,  INOKUCHI Tsutomu (Okayama Univ., Okayama, JPN)
資料名： Heterocycles  (Heterocycles)
巻： 89  号： 1  ページ： 171-182  発行年： 2014年01月01日 
JST資料番号： S0966A  ISSN： 0385-5414  CODEN： HTCYAM  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： N-アミノ置換1,2-ジヒドロピリジンのモチーフを,エナールとのKnoevenagel縮合とそれに続くMW照射下の触媒としてエチレンジアンモニウムジアセタートを用いた6π-電子環状反応によって,シクロヘキサン-1,3-ジオンを用いて構築した。N原子上の置換基の調査で,フェニルアミノとベンゾイルアミノ基が反応に好都合であり,一方フェニル,ベンジルおよび置換基がないのは好ましくないことが分かった。エナールのC2の置換基は,対応する付加化合物をスムーズに生成のために重要であり,それをC3に電子吸引性芳香族化合物を持つエナールにより,若干高い収率で得た。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： マイクロ波照射 ,  *窒素複素環化合物 ,  *開環反応 ,  *環化反応 ,  Knoevenagel縮合 ,  触媒 ,  有機化合物 ,  置換基効果 ,  不飽和アルデヒド ,  エナミン ,  エノン ,  触媒反応
準シソーラス用語： エナール ,  エナミノン ,  *ピリジン誘導体 ,  電子環化反応 ,  有機触媒

分類 (2件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  ピリジンのその他の縮合誘導体  (CF07097Y)

物質索引 (14件)： EDDA ,  1-フェニルアミノ-2-(4-ニトロフェニル)-3-メチル-1,2,7,8-テトラヒドロキノリン-5(6H)-オン ,  N-[2-(4-ニトロフェニル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-1-イル]ベンズアミド ,  1-フェニル-2-(4-ニトロフェニル)-3-メチル-1,2,7,8-テトラヒドロキノリン-5(6H)-オン ,  1-ベンジル-2-(4-ニトロフェニル)-3-メチル-1,2,7,8-テトラヒドロキノリン-5(6H)-オン ,  2-(4-ニトロフェニル)-3-メチル-1,2,7,8-テトラヒドロキノリン-5(6H)-オン ,  1-アニリノ-2-フェニル-3-メチル-1,2,7,8-テトラヒドロキノリン-5(6H)-オン ,  1-アニリノ-2-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-1,2,7,8-テトラヒドロキノリン-5(6H)-オン ,  1-アニリノ-2-(4-クロロフェニル)-3-メチル-1,2,7,8-テトラヒドロキノリン-5(6H)-オン ,  1-アニリノ-2-フェニル-1,2,7,8-テトラヒドロキノリン-5(6H)-オン ,  N-[2-フェニル-3-メチル-5-オキソ-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-1-イル]ベンズアミド ,  N-[2-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-5-オキソ-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-1-イル]ベンズアミド ,  N-[2-フェニル-3-メチル-5-オキソ-7,7-ジメチル-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-1-イル]ベンズアミド ,  N-[2-(4-メトキシフェニル)-3-メチル-5-オキソ-7,7-ジメチル-1,2,5,6,7,8-ヘキサヒドロキノリン-1-イル]ベンズアミド

引用文献 (11件)：

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タイトルに関連する用語 (8件)： 縮合 ,  π ,  電子環化 ,  官能化 ,  エナミノン ,  エナール ,  ジヒドロピリジン ,  マイクロ波照射