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J-GLOBAL ID：201402231248060054   整理番号：14A1012896

昆虫GABA受容体競合的アンタゴニストとしての1,3-二置換および1,3,4-三置換1,6-ジヒドロ-6-イミノピリダジン類の合成

Synthesis of 1,3-di- and 1,3,4-trisubstituted 1,6-dihydro-6-iminopyridazines as competitive antagonists of insect GABA receptors

著者 (7件)： RAHMAN Mohammad Mostafizur (Div. of Bioscience and Biotechnology, United Graduate School of Agricultural Sciences, Tottori Univ.) ,  LIU Genyan (Div. of Bioscience and Biotechnology, United Graduate School of Agricultural Sciences, Tottori Univ.) ,  古田賢次郎 (Div. of Bioscience and Biotechnology, United Graduate School of Agricultural Sciences, Tottori Univ.) ,  古田賢次郎 (Dep. of Life Sci. and Biotechnology, Fac. of Life and Environmental Sci., Shimane Univ.) ,  尾添富美代 (Dep. of Life Sci. and Biotechnology, Fac. of Life and Environmental Sci., Shimane Univ.) ,  尾添嘉久 (Div. of Bioscience and Biotechnology, United Graduate School of Agricultural Sciences, Tottori Univ.) ,  尾添嘉久 (Dep. of Life Sci. and Biotechnology, Fac. of Life and Environmental Sci., Shimane Univ.)
資料名： Journal of Pesticide Science  (Journal of Pesticide Science)
巻： 39  号： 3  ページ： 133-143 (J-STAGE)  発行年： 2014年 
JST資料番号： F0886B  ISSN： 1348-589X  CODEN： JPSTCF  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： 日本 (JPN)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 昆虫GABA受容体(GABAR)は殺虫剤の重要な標的となる。そこで,イミノピリダジンGABA類縁体13化合物を合成し,3種の昆虫からクローニングしたGABARに対する拮抗作用を評価した。合成した類似体の中で,4-[4-シクロブチル-1,6-ジヒドロ-6-イミノ-3-(2-ナフチル)ピリダジン-1-イル]ブチロニトリルは,100μMでヒメトビウンカ(SBP)およびハスモンヨトウ(CC)のGABARのGABA活性化応答を著しく低下させた。シクロブチル基の除去は両GABARに対する阻害程度に影響を与えなかったが,イエバエ(HF)のGABARにおいては阻害程度を高め,IC50値は75.5μMとなった。4-[3-(4-ビフェニルイル)-1,6-ジヒドロ-6-イミノピリダジン-1-イル]ブチロニトリル同族体は,SBPとCCのGABARに対し100μMで80%以上の阻害活性を示した。これらの類縁体はHFのGABARに対し比較的高い拮抗作用を示し,それぞれIC50は37.9μMおよび42.3μMであった。エチル3-[3-(4-ビフェニル)-1,6-ジヒドロ-6-イミノピリダジン-1-イル]プロピルホスホナートはHFのGABARに対して最も優れたGABA誘発電流阻害を示し,IC50値は18.8μMであった。これらの結果から,イミノピリダジン類縁体は殺虫剤開発の牽引役と成り得ると考えた。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： 害虫 ,  ヒメトビウンカ ,  ハスモンヨトウ ,  イエバエ ,  *殺虫剤 ,  類似物質 ,  *GABA受容体 ,  拮抗作用 ,  GABA拮抗薬 ,  薬物 ,  殺虫作用 ,  致死率 ,  毒性試験 ,  濃度 ,  濃度依存性 ,  基 ,  害虫防除 ,  代謝拮抗 ,  脂肪族アミン ,  脂肪族カルボン酸 ,  アミノカルボン酸 ,  第一アミン ,  50%抑制濃度 ,  無脊椎動物 ,  ガ ,  ヤガ科
準シソーラス用語： *イミノピリダジン ,  IC50 ,  アンタゴニスト ,  シクロブチル基 ,  類縁体

分類 (2件)： 害虫に対する農薬  (FB06020U) ,  ピリダジン  (CF07102F)

物質索引 (6件)： γ-アミノ酪酸 ,  1,6-ジヒドロ-6-イミノピリダジン ,  4-[4-シクロブチル-1,6-ジヒドロ-6-イミノ-3-(2-ナフチル)ピリダジン-1-イル]ブチロニトリル ,  4-[4-シクロブチル-1,6-ジヒドロ-6-イミノ-3-(2-ナフチル)ピリダジン-1-イル]ブタン酸 ,  4-[4-シクロブチル-1,6-ジヒドロ-6-イミノ-3-フェニルピリダジン-1-イル]ブタン酸 ,  4-[4-シクロブチル-1,6-ジヒドロ-6-イミノ-3-(1,1′-ビフェニル-4-イル)ピリダジン-1-イル]ブタン酸

引用文献 (47件)：

• 1) M. Chebib and G. A. R. Johnston: J. Med. Chem. 43, 1427-1447 (2000).
• 2) N. G. Bowery and S. J. Enna: J. Pharmacol. Exp. Ther. 292, 2-7 (2000).
• 3) B. Bettler, K. Kaupmann, J. Mosbacher and M. Gassmann: Physiol. Rev. 84, 835-867 (2004).
• 4) R. W. Oslen and W. Sieghart: Neuropharmacology 56, 141-148 (2009).
• 5) S. M. Sine and A. G. Engel: Nature 440, 448-455 (2006).

タイトルに関連する用語 (5件)： 昆虫 ,  GABA受容体 ,  競合 ,  アンタゴニスト ,  置換