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J-GLOBAL ID：201402233251303661   整理番号：14A1067171

アルデヒド類の脱カルボニル化を基軸としたカルボニル化合物の新合成法

Novel Methods for the Synthesis of Carbonyl Compounds Based on Decarbonylation of Aldehydes

著者 (2件)： 森本積 (奈良先端科学技術大学院大) ,  垣内喜代三 (奈良先端科学技術大学院大)
資料名： 有機合成化学協会誌  (Journal of Synthetic Organic Chemistry, Japan)
巻： 72  号： 9  ページ： 983-991  発行年： 2014年09月01日 
JST資料番号： F0383A  ISSN： 0037-9980  CODEN： YGKKAE  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： ホルミル化合物と有機基質とを遷移金属触媒の存在下で反応させることにより,使用した触媒が,一方でホルミル化合物からカルボニル単位の引き抜き(脱カルボニル化),他方引き抜いたカルボニル単位を有機基質へ導入(カルボニル化)することを期待した。この戦略に基づいて,いくつかのカルボニル化合物の新合成法を概説した。まず,アルデヒド代替カルボニル化法の開発では,分子内に炭素-炭素三重結合と二重結合を有するエンイン類の環化カルボニル化反応(Pauson-Khand型反応)を選択し,触媒として[RhCl(cod)]₂(cod=1,5-シクロオクタジエン)とdppp(1,3-ビス(ジフェニルホスフィノ)プロパン)を用いて上述の戦略を実現できた。次に,より入手可能なホルミル化合物の利用では,取り扱いが容易であるホルマリンを用いる方法を検討した。また糖類の利用も検討した。さらに,アルデヒド代替法を用いた種々のカルボニル化反応では,分子内に求核部位を有する2-ハロベンゼン類のカルボニル化環化カップリングとアルキン類の環化ヒドロカルボニル化とアルキンとアリールボロン酸とのカルボニル化カップリングとアルケンの直鎖選択的ヒドロホルミル化を紹介した。

シソーラス用語： *アルデヒド ,  *脱カルボニル ,  *カルボニル化合物 ,  *カルボニル化 ,  アルドース ,  一酸化炭素 ,  *遷移金属触媒 ,  ホルミル化 ,  環状付加 ,  ロジウム錯体 ,  ロジウム触媒 ,  *環化反応 ,  パラジウム触媒 ,  エニン ,  アルキン ,  ホウ素化合物 ,  *ヒドロホルミル化 ,  脂肪族アルデヒド ,  ラクトン ,  芳香族縮合化合物 ,  Pauson-Khand反応 ,  ボロン酸類 ,  *環化カルボニル化
準シソーラス用語： *アルデヒド類 ,  エンイン化合物 ,  *脱カルボニル化

分類 (5件)： 触媒反応一般  (CB06080F) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  有機化学反応一般  (CF02010Q) ,  付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  環化反応,開環反応  (CF02050I)

物質索引 (11件)： ホルムアルデヒド ,  5-オキソ-6-フェニル-1,2,3,3a,4,5-ヘキサヒドロペンタレン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  6-フェニル-3,3a-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]フラン-5(4H)-オン ,  2-トシル-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  (3aR)-6-ブチル-3,3aβ-ジヒドロ-1H-シクロペンタ[c]フラン-5(4H)-オン ,  イソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  3β-フェニルイソベンゾフラン-1(3H)-オン ,  1-オキソ-2,3-ジヒドロ-1H-インデン-2,2-ジカルボン酸ジエチル ,  2-トシル-3β-フェニル-2H-イソインドール-1(3H)-オン ,  3,4-ジフェニルフラン-2(5H)-オン ,  2,3-ジプロピル-1H-インデン-1-オン

引用文献 (31件)：

• ヒドロアシル化に関する最近の総説: (a)M.C. Wiilis, Chem. Rev.,110.725(2010);(b)L. Yang, H. Huang, Catal. Sci. Technol., 2. 1099(2012);(c)J. C. Leung, M. J. Krische, Chem. Sci., 3,2202(2012)
• 脱カルボニル化の最初の報告(化学量論反応):(a)J. Tsuji, K. Ohno, Tetrahedron Lett., 1965, 3969; 触媒的脱カルボニル化の最近の報告: (b)M. Kreis, A. Palmelund, L. Bunch, R. Madsen, Adv. Synth. Catal., 348, 2148(2006);(c)P. Fristrup, M. Kreis, A. Palmelund, P.-O. Norrby. R. Madsen, J. Am. Chem. Soc., 130, 5206(2008);(d)T. Iwai, T. Fujihara. Y. Tsuji. Chem. Commun., 2008. 6215
• 天然物などの合成研究における脱カルボニル化反応の応用例: (a)Y. Shimizu, H. Mitsuhashi, E. Capsi, Tetrahedron Lett., 1966, 4113; (b)M. Tanaka, T. Ohshima, H. Mitsuhashi, M. Maruno, T. Wakamatsu, Tetrahedron. 51, 11693(1995);(c)T. Kato, M. Hoshikawa, Y. Yaguchi, K. Izumi, Y. Uotsu, K. Sakai, Tetrahedron, 58, 9213(2002);(d)H. Zhang, A. Padwa, Tetrahedron Lett., 47, 3905(2006)
• (a)T. Morimoto, K. Fuji, K. Kakiuchi, J. Synth. Org. Chem., Jpn., 62. 861(2004); (b)T. Morimoto, K. Kakiuchi, Angew. Chem. Int. Ed., 43, 5580 (2004)
• Pauson-Khand 反応に関する最近の成書および総説: (a)R. R. Torres, “The Pauson-Khand Reaction: Scope, Variations and Applications“, John Wiley and Sons, Ltd., West Sussex, 2012; (b)T. Shibata, Adv, Synth. Catal., 348, 2328(2006); (c)H. W. Lee, F. Y. Kwong, Eur. J. Org. Chem., 2010, 789

タイトルに関連する用語 (4件)： アルデヒド類 ,  脱カルボニル化 ,  カルボニル化合物 ,  合成法