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J-GLOBAL ID：201402238304205421   整理番号：14A0273620

グルコシルセラミドカセットアプローチの拡張:ガングリオシドGalNAc-GM1bの全合成における適用

Extending the Glucosyl Ceramide Cassette Approach: Application in the Total Synthesis of Ganglioside GalNAc-GM1b

著者 (10件)： KONISHI Miku (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  KONISHI Miku (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  IMAMURA Akihiro (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  FUJIKAWA Kohki (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  FUJIKAWA Kohki (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ANDO Hiromune (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  ANDO Hiromune (Kyoto Univ., Kyoto, JPN) ,  ISHIDA Hideharu (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  KISO Makoto (Gifu Univ., Gifu, JPN) ,  KISO Makoto (Kyoto Univ., Kyoto, JPN)
資料名： Molecules (Web)  (Molecules (Web))
巻： 18  号： 12  ページ： 15153-15181 (WEB ONLY)  発行年： 2013年12月 
JST資料番号： U7014A  ISSN： 1420-3049  CODEN： MOLEFW  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 原著論文  発行国： スイス (CHE)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 効率的な糖脂質合成のための,新規環状グルコシルセラミドカセットアクセプターの開発を検討した。p-メトキシベンジル(PMB)基を,カセットアクセプターの官能性改善を目的として,グルコース残基のC2およびC3での保護基として選択した。PMB基の選択は結果としてβ-選択性の欠如を生じ,それは適切なテザーを用いることにより補正し,およびニトリル溶媒効果を調節した。分子内グリコシル化のβ-選空間的配置択性に及ぼすリンカー構造の影響を検討する目的で,グルコースおよびセラミド部分を連結するためのいくつかのリンカーを設計し,すなわち,スクシニル,グルタリル,ジメチルマロニル,およびフタロイルエステル類を調製した。スクシニルエステルリンカーはカセット形状のアクセスに最も優れていた。その結果,新たに設計したグルコシルセラミドカセットアクセプターを,ガングリオシドGalNAc-GM1bの全合成に適用した。(翻訳著者抄録)

シソーラス用語： *セラミド ,  *ガングリオシド ,  全合成 ,  糖脂質 ,  セレブロシド ,  テザー ,  グリコシル化 ,  *スフィンゴ脂質
準シソーラス用語： グルコシルセラミド ,  リンカ ,  空間配置

分類 (1件)： 脂質一般  (EB05010B)

物質索引 (15件)： フェニル1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  フェニル2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1-チオ-β-D-グルコピラノシド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-ヒドロキシ-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-(4-ヒドロキシ-4-オキソブチリルオキシ)-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-(5-ヒドロキシ-5-オキソペンタノイルオキシ)-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-(3-ヒドロキシ-3-オキソ-2,2-ジメチルプロパノイルオキシ)-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-(2-カルボキシベンゾイルオキシ)-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-[4-[2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1,6-ジデオキシ-1-(フェニルチオ)-β-D-グルコピラノース-6-イルオキシ]-4-オキソブチリルオキシ]-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-ヒドロキシ-3-[4-[2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1,6-ジデオキシ-1-(フェニルチオ)-β-D-グルコピラノース-6-イルオキシ]-4-オキソブチリルオキシ]-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-[5-[2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1,6-ジデオキシ-1-(フェニルチオ)-β-D-グルコピラノース-6-イルオキシ]-5-オキソペンタノイルオキシ]-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-ヒドロキシ-3-[5-[2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1,6-ジデオキシ-1-(フェニルチオ)-β-D-グルコピラノース-6-イルオキシ]-5-オキソペンタノイルオキシ]-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-[3-[2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1,6-ジデオキシ-1-(フェニルチオ)-β-D-グルコピラノース-6-イルオキシ]-3-オキソ-2,2-ジメチルプロパノイルオキシ]-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-ヒドロキシ-3-[3-[2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1,6-ジデオキシ-1-(フェニルチオ)-β-D-グルコピラノース-6-イルオキシ]-3-オキソ-2,2-ジメチルプロパノイルオキシ]-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-(tert-ブチルジメチルシロキシ)-3-[[2-[[2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1,6-ジデオキシ-1-(フェニルチオ)-β-D-グルコピラノース-6-イルオキシ]カルボニル]ベンゾイル]オキシ]-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド ,  N-[(2S,3R,4E)-1-ヒドロキシ-3-[[2-[[2-O,3-O-ビス(4-メトキシベンジル)-1,6-ジデオキシ-1-(フェニルチオ)-β-D-グルコピラノース-6-イルオキシ]カルボニル]ベンゾイル]オキシ]-4-オクタデセン-2-イル]オクタデカンアミド

タイトルに関連する用語 (3件)： 拡張 ,  ガングリオシド ,  全合成