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J-GLOBAL ID：201402246922587273   整理番号：14A0791186

ビス(ボロナート)中間体を経る完全非保護糖の熱力学制御位置選択的グリコシル化

Thermodynamically Controlled Regioselective Glycosylation of Fully Unprotected Sugars through Bis(boronate) Intermediates

著者 (8件)： KAJI Eisuke (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  YAMAMOTO Daisuke (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIRAI Yuko (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  ISHIGE Koji (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  ARAI Yoshika (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  SHIRAHATA Tatsuya (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  MAKINO Kazuishi (Kitasato Univ., Tokyo, JPN) ,  NISHINO Takashi (Kitasato Univ., Tokyo, JPN)
資料名： European Journal of Organic Chemistry  (European Journal of Organic Chemistry)
巻： 2014  号： 17  ページ： 3536-3539  発行年： 2014年06月 
JST資料番号： W1026A  ISSN： 1434-193X  CODEN： EJOCFK  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 完全非保護ヘキソースの直接的かつ新規な位置選択的グリコシル化を開発した。位置選択性はビス(ボロナート)中間体の熱力学制御により生じ,in situ生成したビス(フェニルボロナート)中間体をグリコシル供与体,フェニルチオグリコシドでグリコシル化すると,ヘキソースの構造に依存して二糖類が完全に位置選択的に生成した。アルドヘキソースの場合,D-グルコースは6-OHがグリコシル化されて1→6結合二糖類を生成したが,D-マンノースは1-OHがグリコシル化されて1→1結合二糖類を生成した。ケトヘキソースの場合,D-フルクトースは1-OHがグリコシル化されて1→1結合二糖類を生成した。

シソーラス用語： *グリコシル化 ,  化学反応 ,  *ヘキソース ,  エステル ,  有機ホウ素酸 ,  反応中間体 ,  二糖類 ,  アルドース ,  ケトース ,  *ボロン酸エステル ,  位置選択性反応
準シソーラス用語： 位置選択的反応

分類 (1件)： 少糖類  (CF10053Y)

物質索引 (8件)： D-グルコース ,  D-フルクトース ,  D-マンノース ,  6-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-β-D-グルコピラノシル)-D-グルコピラノース ,  6-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-β-D-ガラクトピラノシル)-D-グルコピラノース ,  6-O-(2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-α-D-マンノピラノシル)-D-グルコピラノース ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-β-D-グルコピラノシルα-D-マンノフラノシド ,  2-O,3-O,4-O,6-O-テトラベンゾイル-β-D-グルコピラノシルβ-D-フルクトピラノシド

タイトルに関連する用語 (5件)： ビス ,  中間体 ,  熱力学 ,  位置選択 ,  グリコシル化