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J-GLOBAL ID：201402253108663674   整理番号：14A0759666

キラルなジエノフィルと1,2-ジヒドロピリジンの不斉Diels-Alder反応

著者 (6件)： 関千草 (室蘭工大) ,  高田順子 (室蘭工大) ,  平間政文 (室蘭工大) ,  上井幸司 (室蘭工大) ,  中野博人 (室蘭工大) ,  松山春男 (室蘭工大)
資料名： 日本化学会講演予稿集  (日本化学会春季年会講演予稿集)
巻： 94th  号： 4  ページ： 1558  発行年： 2014年03月12日 
JST資料番号： S0493A  ISSN： 0285-7626  資料種別： 会議録 (C)
記事区分： 短報  発行国： 日本 (JPN)  言語： 日本語 (JA)

抄録/ポイント： 抗腫瘍活性などの生理活性を示すイボガ型インドールアルカロイドに含まれるイソキヌクリジン骨格の高立体選択的な合成を目指し,1,2-ジヒドロピリジンとキラルなジエノフィルを用いた不斉Diels-Alder反応を検討した。ビスオキサゾリンを不斉配位子にもつ銅触媒存在下の反応において,キラルなジエノフィルとの重複不斉誘導がみられ,ジエノフィルである(4R)-N-アクリロイル-4-ベンジル-3-オキサゾリジノンと配位子(S,S)-2,2-ビス(4’-ベンジルオキサゾリン-2’-イル)プロパンの最も良好な組み合わせでは99%deと高立体選択的に目的の環状付加体が得られた。(著者抄録)

シソーラス用語： *窒素複素環化合物 ,  *Diels-Alder反応 ,  不斉反応 ,  立体選択性 ,  収率 ,  *ジエン ,  *酸素複素環化合物 ,  銅触媒
準シソーラス用語： オキサゾリン誘導体 ,  ジアステレオ選択性 ,  *ジエノフィル ,  *ヒドロピリジン誘導体

分類 (2件)： オキサゾール,イソオキサゾール  (CF07080Y) ,  ピリジン  (CF07095Q)

物質索引 (2件)： 2,2′-イソプロピリデンビス[(4S)-4β-ベンジル-2-オキサゾリン] ,  (1α,4α,7S)-7-[[(4S)-2-オキソ-4β-ベンジルオキサゾリジン-3-イル]カルボニル]-2-アザビシクロ[2.2.2]オクタ-5-エン-2α-カルボン酸フェニル

タイトルに関連する用語 (4件)： キラル ,  ジエノフィル ,  ジヒドロピリジン ,  不斉Diels-Alder反応