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J-GLOBAL ID：201402259196031931   整理番号：14A0567727

不斉自触媒作用を使用して調べたホモキラリティーの起源

The Origins of Homochirality Examined by Using Asymmetric Autocatalysis

著者 (4件)： SOAI Kenso (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  KAWASAKI Tsuneomi (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN) ,  KAWASAKI Tsuneomi (Univ. Fukui, Fukui, JPN) ,  MATSUMOTO Arimasa (Tokyo Univ. Sci., Tokyo, JPN)
資料名： Chemical Record  (Chemical Record)
巻： 14  号： 1  ページ： 70-83  発行年： 2014年 
JST資料番号： W1315A  ISSN： 1527-8999  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 文献レビュー  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ピリミジン-5-カルボアルデヒドとi-Pr₂Zn間の反応において,eeの拡大を伴う不斉自触媒作用を発見した。(S)-2-アルキニルピリミジルアルカノールのeeは,0.00005%と小さかったが,3回の逐次不斉自触媒反応によって,>99.5%eeと大きくなった。同時に,その量が約630,000倍に増加した。eeの拡大を伴う不斉自触媒を使って,ホモキラリティーの起源を調べることができた。キラリティの起源によって誘起された低ee値を,天然に観察される非常に高いee値と関連付けることができた。円偏光のキラリティが,不斉自触媒作用による高eeを有するピリミジルアルカノールのキラリティと直接関連していた。シトシンやN-ベンゾイルグリシンなどのアキラル化合物から形成された有機キラル結晶も,不斉自触媒作用のキラルトリガとして働いた。

シソーラス用語： *自触媒作用 ,  *不斉触媒 ,  性質 ,  光学異性 ,  拡大 ,  *窒素複素環化合物 ,  化学合成 ,  逐次反応 ,  円偏光 ,  信号 ,  *触媒反応 ,  エナンチオマ ,  アミノ酸 ,  芳香族カルボン酸 ,  カルボアミド ,  ウレア化合物
準シソーラス用語： エナンチオマ過剰率 ,  エナンチオ選択的合成 ,  キラリティ ,  トリガ ,  *ピリミジン類 ,  ホモキラリティー ,  不斉拡大

分類 (2件)： ピリミジン  (CF07103W) ,  その他の触媒  (CB06123Z)

物質索引 (6件)： (1S)-1-(3-ピリジル)-2-メチル-1-プロパノール ,  (1S)-1-[2-(3,3-ジメチル-1-ブチニル)ピリミジン-5-イル]-2-メチル-1-プロパノール ,  N-ベンゾイルグリシン ,  ジイソプロピル亜鉛 ,  シトシン ,  ピリミジン-5-カルボアルデヒド

タイトルに関連する用語 (3件)： 自触媒作用 ,  ホモキラリティー ,  起源