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J-GLOBAL ID：201402259730230031   整理番号：14A1233976

パラジウム触媒を用いた求核アリル化によるビニルシクロプロパンからラクトンおよびラクタム類の合成

Synthesis of Lactones and Lactams from Vinylcyclopropane by Palladium- Catalyzed Nucleophilic Allylation

著者 (3件)： HIRAT Goki (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  ONODER Gen (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN) ,  KIMUR Masanari (Nagasaki Univ., Nagasaki, JPN)
資料名： Synlett  (Synlett)
巻： 25  号： 16  ページ： 2306-2310  発行年： 2014年10月01日 
JST資料番号： W0113A  ISSN： 0936-5214  CODEN： SYNLES  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： ドイツ (DEU)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： ビニルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチルとアルデヒドをTHF中5mol%のPd,10mol%のPPh₃,2.4当量のEt₂Zn存在下に室温で処理し,アンチ-ホモアリルアルコールを収率39~78%,δ-ラクトンを21~60%で得た。δ-ラクトンのγ位のビニル基とδ位の置換基はシスとなった。アルデヒドとしてはp-Clあるいはp-Meベンズアルデヒド,ヒドロシンナムアルデヒド,2-ナフチルアルデヒドが対応した。この反応にアニリン,ベンジルアミンあるいはヘキシルアミンを加えて行うと,シン-ホモアリルアミンが収率27~44%,γ,δ位がアンチのδ-ラクタムが収率21~62%で得られた。

シソーラス用語： *ビニル化合物 ,  *シクロアルカン ,  *ラクタム ,  *パラジウム触媒 ,  パラジウム錯体 ,  ホスフィン錯体 ,  アリル化 ,  ラクトン ,  反応機構 ,  *アルデヒド ,  *アミン ,  *求核付加反応 ,  脂肪族ケトン ,  ジケトン ,  芳香族アミン ,  第一アミン ,  芳香族化合物 ,  有機リン化合物 ,  脂肪族アルデヒド ,  芳香族アルデヒド
準シソーラス用語： *ビニルシクロプロパン類

分類 (4件)： 付加反応,脱離反応  (CF02030M) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E) ,  シクロプロパン系  (CF04020P)

物質索引 (12件)： 3-フェニルプロパナール ,  アセチルアセトン ,  アニリン ,  ジエチル亜鉛 ,  トリフェニルホスフィン ,  ピバルアルデヒド ,  ベンズアルデヒド ,  2-ビニルシクロプロパン-1,1-ジカルボン酸ジメチル ,  2-[(S)-2-[(S)-α-ヒドロキシ-4-クロロベンジル]-3-ブテニル]マロン酸ジメチル ,  (5S)-1-ベンジル-2-オキソ-5β-ビニル-6α-フェニルピペリジン-3-カルボン酸メチル ,  (5S)-1-(4-メトキシフェニル)-5β-ビニル-6α-ペンチルピペリジン-2-オン ,  2-[(2S,3S)-2-ビニル-3-(4-メトキシフェニルアミノ)オクチル]マロン酸ジメチル

タイトルに関連する用語 (6件)： パラジウム触媒 ,  核 ,  アリル化 ,  ビニルシクロプロパン ,  ラクトン ,  ラクタム類