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J-GLOBAL ID：201402265432823682   整理番号：14A0427255

アルケン酸の光酸化還元触媒によるカルボラクトン化反応によるCF₃置換ラクトンの高度に位置およびジアステレオ選択的な合成

Highly Regio- and Diastereoselective Synthesis of CF₃-Substituted Lactones via Photoredox-Catalyzed Carbolactonization of Alkenoic Acids

著者 (5件)： YASU Yusuke (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  ARAI Yusuke (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  TOMITA Ren (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  KOIKE Takashi (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN) ,  AKITA Munetaka (Tokyo Inst. of Technol., Yokohama, JPN)
資料名： Organic Letters  (Organic Letters)
巻： 16  号： 3  ページ： 780-783  発行年： 2014年02月07日 
JST資料番号： W1171A  ISSN： 1523-7060  CODEN： ORLEF7  資料種別： 逐次刊行物 (A)
記事区分： 短報  発行国： アメリカ合衆国 (USA)  言語： 英語 (EN)

抄録/ポイント： 末端及び内部アルケン酸を[Ru(bpy)₃](PF₆)₂触媒の下,Umemoto試薬をCF₃源とし,425nmの可視光照射によってカルボラクトン化反応を行う際の位置および立体選択性を検証した。末端アルケン酸はカルボニル基から見て近位のsp²炭素で閉環し,CF₃は遠位のsp²炭素上に入って結果的にラクトン環の外に出る(exo選択的)。内部アルケン酸は遠位のsp²炭素で閉環し,CF₃は近位のsp²炭素上に入って結果的にラクトン環の中に入る(endo選択的)。後者の反応はジアステレオ選択的でもあり,このような選択性は初めての報告である。

シソーラス用語： *アルケン ,  *脂肪族カルボン酸 ,  *光触媒 ,  *酸化還元反応 ,  *アルキル化 ,  脂肪族フッ素化合物 ,  *ラクトン化 ,  選択性 ,  立体選択性 ,  末端基 ,  求電子試薬 ,  ルテニウム錯体 ,  フルオロリン酸塩 ,  リン酸水素カリウム ,  求電子反応 ,  窒素複素環化合物
準シソーラス用語： Umemoto試薬 ,  ジアステレオ選択性 ,  *トリフルオロメチル化 ,  位置選択性 ,  ヘキサフルオロホスファート

分類 (3件)： 環化反応,開環反応  (CF02050I) ,  貴金属触媒  (CB06122I) ,  白金族元素の錯体  (CE01100E)

物質索引 (10件)： bpy ,  5-(トリフルオロメチル)ジベンゾチオフェン-5-イウム・テトラフルオロボラート ,  4-フェニル-4-ペンテン酸 ,  (5S)-5-(2,2,2-トリフルオロエチル)-5-フェニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  5-フェニル-5-ヘキセン酸 ,  (6S)-6-(2,2,2-トリフルオロエチル)-6-フェニルテトラヒドロ-2H-ピラン-2-オン ,  (E)-4-フェニル-3-ブテン酸 ,  (4R)-4β-(トリフルオロメチル)-5α-フェニルテトラヒドロフラン-2-オン ,  (E)-4-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)-3-ブテン酸 ,  (4R)-4β-(トリフルオロメチル)-5α-(ベンゾ[b]チオフェン-3-イル)テトラヒドロフラン-2-オン

タイトルに関連する用語 (5件)： ケン酸 ,  光酸化還元触媒 ,  置換 ,  ラクトン ,  ジアステレオ選択